'146 F. Knoop und A. Windaus, 



Wir haben diese Versuche ausgeführt und sind so auf beiden 

 Wegen durch Abbau und durch Synthese zu zwei Säuren gekommen, 

 deren völlige Identität sich durch alle Eigenschaften nachweisen 

 ließ. Die Imidazolpropionsäure kristallisiert gut, besitzt einen 

 scharfen Zersetzungspunkt und liefert eine Reihe gut charakterisier- 

 barer Derivate, von denen wir das Phosphorwolf ramat, das Nitrat, das 

 Jodid, das Chlorid, das Chloroplatinat und das Kupfersalz anführen. 



Durch diese Synthese kann die Konstitution des Histidins bis 

 auf die Stellung der Aminogruppe als aufgeklärt gelten; daß sich 

 diese in a-Stellung zum Karboxyl befindet, wollen wir noch durch 

 einen Oxydationsversuch prüfen, der in dem Falle zu Imidazol- 

 essigsaure führen muß. 



Experimenteller Teil. 



3 mal 2 g Oxydesaminohistidin wurden mit je 12 cem kon- 

 zentriertem Jodwasserstoff und 0,6 g rotem Phosphor 8 Stunden 

 im Rohr auf 150° erhitzt, der Rohrinhalt vereinigt und eingedampft 

 und die ausgeschiedene Kristallmasse, die aus dem unreinen Jod- 

 hydrat der Imidazolpropionsäure besteht, auf Ton abgesogen. Sie 

 wurde in Wasser gelöst und mit Phosphorwolframsäure in geringem 

 Überschüsse gefällt; der Niederschlag wurde aus kochendem Wasser 

 umkristallisiert und fiel beim Erkalten der Lösung in charak- 

 teristischen rechteckigen Täfelchen aus. Zersetzungspunkt wenig 

 über 300°. Die Imidazolpropionsäure wurde aus dem Phosphor- 

 wolframat nach bekannter Methode freigemacht und schied sich 

 aus dem eingeengten Filtrat auf Acetonzusatz in kleinen derben 

 Prismen an den Gefäßwänden ab. Sie löst sich leicht in Wasser, 

 weniger leicht in Methylalkohol und Äthylalkohol, fast gar nicht in 

 Äther und Aceton und zeigt aus verdünntem Aceton umkristallisiert 

 den Zersetzungspunkt bei 203 bis 209°. Ausbeute etwa 30 Proz. 



0,1360 g Substanz (bei 100° getrocknet) liefern: 0,2560 g C0 2 



0,0708 „ H 2 — 0,1688 g Substanz: 31,0 cem N (26°, 746 mm) 

 C 6 H 8 N 2 2 Ber. C 51,36 H 5,75 N 20,04 

 Gef. „ 51,33 „ 5,82 „ 20,00 



Mit verdünnter Salpetersäure eingedampft lieferte sie ein kri- 

 stallisiertes Nitrat in langgestreckten sechsseitigen Blättern, die 

 leicht in Wasser und Methylalkohol löslich, in Äther unlöslich 

 waren und aus methylalkoholischer Lösung mit Äther umgefällt 

 wurden. Je nach der Geschwindigkeit des Erhitzens lag der Zer- 

 setzungspunkt zwischen 143 bis 148°. 



0,2364 g Substanz: 0,3094 g C0 2 , 0,0948 g H 2 — 



0,1482 „ „ 27,4 cem N (22°, 745 mm) 



C 6 H 8 N 2 2 .HN0 3 Ber. C 35,44 H 4,46 N 20,73 

 Gef. „ 35,69 „ 4,48 „ 20,52 



