428 Max Plaut und Heinrich Reese, 



und wir konnten die Beobachtung machen, daß die bei der ersten Aus- 

 schüttelung gewonnenen Produkte relativ reich an den auch aus normalem 

 Harn gewinnbaren Substanzen waren, während bei öfterer Wiederholung der 

 Reaktion das Naphthalinsulfoalanin von vornherein nahezu rein gewonnen 

 wurde. Jedenfalls gelang es durch mehrmaliges Umkristallisieren die 

 Alaninverbindung in genügend reinem Zustand zu isolieren, wovon wir 

 uns in einer Anzahl von Fällen durch Kohlenstoff- und Wasserstoff- 

 bestimmungen überzeugen konnten. Die Elementaranalyse in jedem Einzel- 

 fall auszuführen, erschien uns unnötig, weil die umkristallisierten Produkte 

 durch ihre Löslichkeitsverhältnisse, ihre Kristallform und namentlich durch 

 ihr optisches Verhalten (siehe unten!) genügend charakterisiert erschienen. 

 Der Schmelzpunkt der erhaltenen Substanzen konnte uns hingegen nicht 

 als Anhaltspunkt für ihre Reinheit dienen, er war bei den verschiedenen 

 Präparaten nicht konstant, was wohl dadurch bedingt war, daß es sich 

 bei den gewonnenen Alaninverbindungen um ein Gemenge rechtsdrehender 

 und inaktiver Substanz handelte. 



Einen wichtigen Fingerzeig bei unseren Untersuchungen 

 lieferte uns die polarimetrische Untersuchung der alkoholischen 

 Lösungen unserer Reaktionsprodukte; dabei erwiesen sich die 

 Verbindungen des normalen Harns, wie in der voranstellenden 

 Arbeit erwähnt wurde, als nahezu inaktiv oder schwach links 

 drehend, während die nach Verabreichung von r- Alanin erhaltenen 

 Produkte stark rechts drehten.*) Schon Rahel Hirsch hat 

 darauf aufmerksam gemacht, daß das nach Zuführung von r- Alanin 

 aus dem Harn gewinnbare Naphthalinsulfoalanin nicht mit der 

 Verbindung des r- Alanin identisch ist. 



Bei Vorhandensein größerer Alaninmengen dauerte es trotz 

 häufigen Zusatzes von Alkali und Naphthalinsulfochlorid unter den 

 angegebenen Temperaturverhältnissen oft tagelang, bis die Reaktion 

 erschöpft war. 



Wir geben nunmehr unsere Versuchsresultate in tabellarischer 

 Anordnung wieder. (Siehe Tabelle I auf S. 429.) 



Wie man sieht, ist die Menge der aus dem Harn gewonnenen 

 Verbindung eine außerordentlich schwankende. Wir wollen aber 

 darauf aufmerksam machen, daß die Naphthalinsulfochloridmethode 

 auch in der hier angewandten Modifikation keineswegs als 

 quantitativ zu betrachten ist. Zudem wurden die ersten beiden 

 Versuche, die eine auffällig geringe Menge von ß- Naphthalinsulfo- 

 alanin ergaben, bei ungenügender Alkaleszenz ausgeführt. Den 

 größten überhaupt gefundenen Wert (abgesehen von dem noch zu 



*) Nach einer Diskussionsbemerkung des Herrn P. Berg eil zu dem 

 oben erwähnten Vortrage von Erabden auf dem Kongreß für innere 

 Medizin in Wiesbaden handelt es sich bei dem rechtsdrehenden Naphthalin- 

 sulfoalanin nicht, wie wir geglaubt hatten, um die Verbindung des d-Alanin, 

 son dorn um jene des 1- Alanin. 



