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Über das Verhalten der Toluidine im tierischen 



Organismus. 



Von Dr. med. Herrn. Hildebrandt, 



Privatdozenten und Assistenten des Instituts. 



Aus dem pharmakologischen Institut zu Halle a. S. 



Vor einigen Jahren habe ich*) nachgewiesen, daß die mit 



Chlor und Brom substituierten Toluole im Organismus infolge 



der Oxydation des Methyls zuKarboxyl in die entsprechenden 



halogensubstituierten Benzoesäuren übergehen, welche beim 



Hunde stets als Hippursäuren im Harn erscheinen, während dies 



beim Kaninchen nur im Falle der bromsubstituierten Toluole der 



Fall ist. Wie ich ferner fand, gehen die drei Amidobenzoe- 



säuren wenigstens zum Teil unverändert in den Harn über. 



CH 

 Gleichwohl konnte ich für die Toluidine C 6 H 4 <C AT ej 3 eDenS( > 



JNH2 



wenig wie Graebe und Schultzen**) den Nachweis liefern, 

 daß auch hier eine Oxydation von CH 3 zu COOH erfolgt. 



Nun hat bereits A. W. Hof mann***) bei Gelegenheit seiner 

 Untersuchungen über das Verhalten der Monaminezu Oxydations- 

 mitteln festgestellt, daß während bei Anilin und Toluidin 

 durch Kaliumpermanganat der Wasserstoff der Amidgruppe 

 oxydiert wird, die acetylierten Derivate des Xylidins und 

 p-Toluidins eine Oxydation der CH 3 - Gruppe zu Karboxyl 

 erfahren. Die Acetylgruppe erhöht also die Stabilität dieser 

 Verbindungen auch unter dem Einflüsse oxydierender Agentien. 

 Eine der von Hofmann gewonnenen Acet-p-amidobenzoe- 

 säure isomere o -Verbindung wurde von Bedson und Kingf) 

 durch Oxydation des Acet-o-Toluidins dargestellt. 



*) Diese Beiträge 3, 365f£ (1902). 

 **) Du Bois-Reymonds Arch. 169 (1867). 

 ***) Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 9, 1299 (1876). 



t) Chem. soc. 742 (1880). 

 Beitr. z. chem. Physiologie. VII. 28 



