434 Herrn Hildebrandt, 



Diese Erfahrungen veranlagten mich bereits vor längerer Zeit, 



die Untersuchung mit dem im Handel zugänglichen Dimethyl- 



toluidin wieder aufzunehmen. Wegen der weniger starken 



Giftigkeit wählte ich die p -Verbindung. 



Die Flüssigkeit wurde, mit der gleichen Menge Olivenöl gemischt, 

 den Versuchstieren mittels Schlundsonde eingegeben. Auch wenn nur 

 1 g pro die gegeben wurde, gingen die Tiere gewöhnlich in einigen Tagen 

 ein und zeigten im Magendarmkanale zirkumskripte bzw. diffuse Blutungen. 

 Ich habe schließlich das Gift den Tieren nur jeden zweiten Tag beigebracht. 

 Der Harn der Tiere wurde wie bei meiner früheren Untersuchung mit 

 Ammoniak kurze Zeit gekocht, kalt filtriert und das phosphorsauer ge- 

 machte Filtrat ausgeäthert. 



Aus dem Ätherrückstande des Harns habe ich nach Behandeln 

 mit Tierkohle und Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol die 

 p-Dimethylamidobenzoesäure Sp. 235° isoliert; sie ist zum 

 Unterschied von der p- Aminobenzoesäure in kalter Essigsäure 

 unlöslich, in viel heißer Essigsäure aber löslich und fällt beim 

 Erkalten wieder aus. 



Wenn ich den nicht alkalisch erwärmten Harn direkt nach 

 dem Ansäuern mit Äther extrahierte, konnte ich nur ganz geringe 

 Mengen der p-Dimethylamidobenzoesäure gewinnen. Es zeigte 

 dies, daß im wesentlichen erst durch das Erwärmen die Säure 

 entstanden war. Da ich nun feststellte, daß nach Zufuhr von 

 Dimethyl-p-Toluidin der Harn reduzierende Eigenschaften zeigte, 

 war es höchst wahrscheinlich, daß eine gepaarte Glykuronsäure 

 vorlag, die mit den bisher bekannten verglichen allerdings nur 

 in der Urochloralsäure*) ein Analogon zu finden schien, da die 

 andern gepaarten Glykuronsäuren sich lediglich durch Mineralsäuren 

 spalten lassen. Ich stellte ferner fest, daß die gepaarte Verbindung 

 durch das Bleiverfahren isoliert werden kann; sie geht in den 

 mit Bleiessig erzeugten Niederschlag über und kann daraus durch 

 das Verfahren isoliert werden, welches sich mir bereits bei der Dar- 

 stellung der nach Eingabe von Citral**) entstehenden zweibasischen 

 Säure bewährt hatte. 



Soweit waren meine Untersuchungen vorgeschritten, als die 

 Abhandlung von M. Jaffe***) „über das Verhalten des p-Dimethyl- 

 aminobenzaldehyds im tierischen Stoffwechsel" erschien. Es unter- 

 liegt keinem Zweifel, daß es sich in beiden Fällen um dasselbe 

 Produkt handelt und daß auch die weiteren von Jaffe aufge- 

 fundenen Stoffwechselprodukte bei Einfuhr des Dimethyl-p-Toluidins 



*) Zeitschrift f. physiol. Chemie 6, 480 ff. (1882). 

 **) Archiv f. experim. Pharmakologie u. Pathologie 46, 261 (1901). 

 ***) Zeitschr. f. physiol. Chemie 43, 374 (1905). 



