Über das Verhalten der Toluidine im tierischen Organismus. 435 



ebenfalls auftreten, besonders auch die Monomethyl-p-Amidobenzoe- 

 säure. Am leichtesten gewinnt man übrigens die mit Glykuron- 

 säure verbundene Verbindung, wenn man nicht den Dimethyl- 

 amidobenzaldehyd, sondern die wesentlich weniger differente 

 p-Dimethylamidobenzoesäure in Lösung den Tieren eingibt. 



Für deren Darstellung haben unlängst R. Willstätter und 

 W. Kahn*) folgende Vorschrift gegeben: p-Aminobenzoesaure wird in 

 methylalkoholischer Lösung mit Jodmethyl (2 Mol.) und mit konzentrierter 

 Natronlauge (2 Na OH) versetzt; bei mehrtägigem Stehen in der Kälte 

 scheidet sich die dimethylierte Säure aus. 



Ich habe mit der p-Dimethylamidobenzoesäure im Anschluß 

 an meine früheren Versuche über die isomeren Amidobenzoesäuren 

 einige Versuche angestellt und zum Vergleich auch die p-Tri- 

 methylaminobenzoesäure (p-Benzbeta*in) nach dem Verfahren 

 von R. Willstätter und W. Kahn**) dargestellt. 



Man setzt zur Lösung von p-Aminobenzoesäure mit einem Überschuß 

 von Jodmethyl und Ätzkali in Methylalkohol Jodwasserstoffsäure bis zur 

 sauren Reaktion, filtriert von der ausfallenden Dimethylamidobenzoesäure 

 ab und fällt mit Jod das Perjodid der Trimethylamidobenzoesäure, welches 

 beim Behandeln mit Wasserdampf zerfällt und das Benz-ßetainjodhydrat 

 liefert (Schmelzp. 255°). Dieses lagert sich, wie die genannten Autoren 

 fanden, analog dem von P. Grieß***) festgestellten Verhalten der m - Tri- 

 methylaminobenzoesäure, beim Schmelzen in den isomeren Ester um; 



/-nAjh, / n <chJ 



X CPL /\ 

 | II. | 



N> 



•Ö Nx)OCH, 



i. 







hierbei verliert die Substanz die Eigenschaft einer Ammoniumbase, als 

 welche I jedenfalls aufzufassen ist, da 4 Valenzen des N an C ge- 

 bunden sind. 



Gelegentlich meiner Untersuchungen über die Amidobenzoe- 

 säuren f), die ich an weißen Mäusen anstellte, habe ich fest- 

 gestellt, daß* die o- Verbindung schon zu 0,05 g heftige Krampf- 

 erscheinungen erzeugt, während die gleiche Dosis bei der m- und 

 p-Verbindung noch ohne Wirkung ist. Neuerdings stellte ich fest, 

 daß in neutralen Lösungen der o-Amidobenzoesäure (Mol. 137) 

 von 1,37:200 Kaulquappen in etwa 24 Stunden absterben; 

 im Falle der m- und p- Verbindung erfolgte das Absterben erst 



*) Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 37, 411 (1904). 

 **) loc. cit. S. 415. 

 ***) Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 4, 585 (1873). 

 f) loc. cit. S. 371. 



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