440 Hermann Hildebrandt, 



blüterorganismus einer Prüfung zu unterziehen. Der Stickstoff ist 

 hier bereits fünfwertig; in ihren Salzen könnte freilich in ähn- 

 licher Weise wie beim gewöhnlichen Betain bereits eine Aufspaltung 

 des Ringes vorliegen: CH 2 — N(CH 3 ) 3 CH 2 — N(CH 3 ) 2 . H Cl 



II -*> I 



CO— CO— 0— CH 3 



während durch Alkali diese Ringbildung wieder stattfände. Man 

 muß sich also gleichwohl vorstellen, daß im Organismus jedenfalls 

 das Benzbetain als solches kreist. Nun könnte sich weder an den 

 bereits fünf wertigen Stickstoff das Molekül der Glykuronsäure an- 

 lagern noch an die nicht mehr freie Karboxylgruppe im Jaf fe- 

 schen Sinne. 



Der Harn des Kaninchens, dem ich an zwei Tagen zusammen 4 g des 

 Benzbetainjodhydrats in Lösung eingegeben hatte, wurde in zwei Portionen 

 getrennt verarbeitet, und zwar die eine auf nicht gepaarte Verbindung, 

 die andere auf mit Glykuronsäure gepaarte. 



Portion I. Der infolge Haferfütterung sauer reagierende Harn wurde 

 mit Jodwasserstoffsäure versetzt und von dem geringfügigen Niederschlage 

 abfiltriert; der Niederschlag wurde in Alkali gelöst, filtriert und mit Essig- 

 säure angesäuert; keine p-Dimethylamidobenzoesäure. Das jod- 

 wasserstoffsaure Filtrat wird mit Jod versetzt zur Darstellung des Per- 

 jodids nach Willstätter und Kahn. Der Niederschlag wurde mit 

 Wasserdampf zersetzt und lieferte 0,4 g Benzbetainjodhydrat. 



Portion II. Behandlung nach dem Bleiverfahren ; der basische Blei- 

 niederschlag wird mit Schwefelwasserstoff zersetzt, heiß filtriert und noch 

 zweimal ausgekocht; beim Abkühlen schied sich auch nach dem Ein- 

 engen nichts aus. Die Flüssigkeit reduzierte nur schwach Fehlingsche 

 Lösung. Zur Zersetzung der etwa darin enthaltenen gepaarten Verbindung 

 wurde einige Stunden am Rückflußkühler gekocht und auf das Vorhanden- 

 sein von Di- bzw. Trimethylamidobenzoesäure geprüft. Es war nur eine 

 kleine Menge der Dimethylverbindung nachzuweisen. 



Aus den Versuchen ist zu schließen, daß Benzbetain keine 

 Paarung mit Glykuronsäure eingeht, vielmehr zu nicht unbeträcht- 

 lichem Teile unverändert im Harn erscheint; ein ganz geringfügiger 

 Teil erfährt eine Entmethylierung zur Dimethylverbindung, während 

 ein anderer Teil wohl als Monomethylamidobenzoesäure ent- 

 sprechend dem Befunde von Jaffe den Organismus verläßt. 



Bei meinen Versuchen zur Spaltung der nach Thymotin- 

 piperidid entstehenden Glykuronsäuren habe ich auch die Ein- 

 wirkung der Hefe geprüft. Ich habe wiederholt, wenn auch nicht 

 regelmäßig, beobachtet, daß frische Hefe sowohl wie die im Handel 

 als „Zymin" erhältliche Dauerhefe imstande ist, die gepaarte 

 Verbindung zu spalten, auch wenn ich durch Zusatz von Chloro- 

 form (E. Fischer) oder 1 Proz. Toluol (E. Buchner) die 

 Mitwirkung von Bakterien ausschloß. Auf Grund der Unter- 



