448 Hermann Hildebrandt, 



Das A nethol wird, wie die Untersuchungen von Kühling*) 

 und Giacosa**) gezeigt haben, im Organismus zu Anissäure 

 oxydiert; nach Darreichung von Isosafrol fand A. Heffter***) 

 Piper onylsäure im Harn der Tiere. 



Von den dem Allyltypus angehörigen Verbindungen geht 

 das Safrol ebenfalls in Piper onylsäure über; bei Cubebin, 

 dem in der Seitenkette oxydierten Safrol, konnte die gleiche Oxy- 

 dation nicht festgestellt werden, da es kaum resorbiert wurde 

 (Heffter). Eine Ausnahme macht das Eugenol; es wider- 

 strebt den Oxydationen des Organismus vollständig und verläßt 

 nach De Regibusf) und Kühling den Tierkörper zum größten 

 Teil in Form einer Ätherschwefelsäure; dieses abweichende Ver- 

 halten des Eugenols dürfte durch die Hydroxylgruppe bedingt 

 sein, welche die Widerstandskraft solcher Körper gegen Oxydations- 

 mittel erhöht. 



Auf Grund dieser Erfahrungen hielt ich es wohl für möglich, 

 daß beim Syringin sowohl wie beim Coniferin eine vollständige 

 Oxydation der Seitenkette im Organismus erfolgt; es konnten 

 somit als Endprodukte Syringasäure und Vanillinsäure auf- 

 treten. Die Syringasäure hat die Eigenschaft, mit Fe 2 CL; eine 

 Rotfärbung zu geben, nicht so die VanilJinsäure. 



Die Vanillinsäure ist von Tie mann und Reim er ff) durch Oxydation 

 des Coniferin mit Kaliumpermanganat erhalten worden, wobei zuerst 

 die Oxydation der Allylseitenkette erfolgt, sodaß zunächst Glyko- 

 vanillinsäure entsteht. Die Syringasäure ist zuerst von G. Körnerfff) 

 aus Syringin erhalten worden; J. Gadamer*f) erhielt sie aus der 

 Sinapinsäure, der dem Syringenin entsprechenden Säure über 

 die Acetyl Verbindung mittels Kaliumpermanganat. C. Graebe 

 und E. Martz**f) erhielten sie durch partielles Entmet hylieren der 

 Trimethylgallussäure. Bald darauf gelang denselben Autoren***!) 

 die Synthese des Syringaaldehyds und der Sinapinsäure, indem 

 sie den Pyrogalloldimethyläther durch Erwärmen mit Chloroform 

 und Ätznatron nach der Reim er sehen Aldehydsynthese in den Aldehyd 

 verwandelten; der Syringaaldehyd wurde dann in Sinapinsäure 

 übergeführt. 



*) Inaug.-Diss. Berlin 1887. 



**) Ann. di Chim. e di Farmacol. 11, 304 (1890). 

 ***) Archiv f. exper. Path. u. Pharm. 35 (1895). 



f) Tesi. Turino 1885. 

 ff) Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 8, 515 (1875). 

 tff) Gaz. chim. ital. 18, 209 bis 219. 

 *f) loc. cit. S. 572. 

 *4) Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 36, 215 (1903). 



***t) loc - cit - S - 1031 ' 



