450 Hermann Hildebrandt, 



nochmals dem Bleiverfahren unterworfen und nunmehr ein von an- 

 organischen Bestandteilen freies Kalisalz gewonnen. Die Lösung des Salzes 

 gab die Pentos enreaktion. Bei der Spaltung mit Emulsin erhielt 

 ich durch Ausäthern der sauer gemachten Flüssigkeit die Syringa säure 

 vom Schmelzpunkt 202; ihre Lösung wurde durch Fe 2 Cl e rotbraun gefärbt. 



0,125 g Kalisalz : 0,047 S0 4 K 2 

 Berechnet für C 15 H 18 12 K 2 : K = 16,66 Proz. 

 . C 1B H 16 O u K,:K = 17,33 „ 

 Gefunden: K= 16,88 „ 



Wie der für K ermittelte Wert zeigt, könnte die Paarung 

 sowohl mit wie ohne Wasseraustritt erfolgt sein. Die Darstellung 

 der entsprechenden freien Säure gelang mir nicht. Auf Grund 

 der Spaltbarkeit durch Emulsin möchte ich für die Verbindung 

 die glykosidische Struktur annehmen. Durch den nunmehr fest- 

 gestellten Übergang der Aldehyde Syringaaldehyd und Vanillin 

 in die entsprechenden Glykuronsäurederivate unter Oxydation der 

 Aldehydgruppe zu COOH, bietet sich Gelegenheit, zu entscheiden, 

 ob nach Einfuhr der entsprechenden Glykoside Syringin und 

 Coniferin die gleichen Verbindungen entstehen; ist das der Fall, 

 so war damit gleichzeitig nachgewiesen, daß die Propenyl- bzw. 

 A 11 yl- Seitenkette des Syringins bzw. Coniferins entsprechend 

 den bisherigen Erfahrungen zu COOH oxydiert werden. Die für 

 unsere Frage aber noch wichtigere Entscheidung war die, ob und 

 welche Produkte bei der Einfuhr von Syringin und Coniferin sonst 

 noch entstehen. Die meisten in dieser Beziehung erforderlichen 

 Versuche habe ich mit dem Syringin angestellt, da, wenn es sich 

 um den Nachweis kleiner Mengen handelte, in der typischen 

 Farbenreaktion der Syringasäure ein wichtiges Hilfsmittel 

 gegeben war. 



In einigen Versuchen gab ich Syringin innerlich; mit Rück- 

 sicht auf die Eigenschaft mancher Glykoside, durch Fäulnis ge- 

 spalten zu werden, war es möglich, daß im Harne der Tiere freie 

 Syringasäure auftritt. Wenn man den frisch gelassenen Harn der 

 Tiere mit neutralem Bleiacetat ausfällt, so kann in diesem Nieder- 

 schlage infolge der Unlöslichkeit ihres Bleisalzes sich Syringasäure 

 linden. Die Verarbeitung ergab in der Tat ein positives Resultat; 

 die Menge der gefundenen Säure war nach Verfütterung von 5 g 

 Syringin 0,1 g; sie konnte durch den Schmelzpunkt identifiziert 

 werden. Findet man nun gepaarte Glykuronsäure, so könnte man 

 sagen, es sei im Organismus eine Spaltung des Syringins in den 

 zugehörigen Alkohol Syringenin (cfr. oben) und Traubenzucker 

 erfolgt; Syringenin sei dann weiter, zum Teil unter Paarung mit 

 Glykuronsäure, zu Syringasäure oxydiert worden. 



