Zur Frage der glykosidachen Struktur gepaarter Glykurousäuren. 45 1 



Aus diesem Grunde habe ich in den weiteren Versuchen das 

 Syringin subkutan einverleibt. Da es nur im warmen Wasser 

 löslich ist, so habe ich die wässerige Lösung den Kaninchen in 

 Mengen von je 10 ccm unter die Rückenhaut körperwarm injiziert. 

 Ich injizierte täglich 2 bis 3 g. Nun ist durch neuere Unter- 

 suchungen von M. Bial*) am Hunde mit Gallenfistel festgestellt, 

 daß wenigstens nach subkutaner Darreichung von Menthol 

 in der Galle die gepaarte Verbindung nachgewiesen werden 

 kann. Hiernach wäre auch bei der subkutanen Injektion des 

 Glykosides der Einwand zulässig, daß die Verbindung zunächst 

 mittels der Galle in den Darm gelange, dort gespalten werde, 

 um dann durch Wiederanlagerung der Glykuronsäure als gepaarte 

 Verbindung durch die Nieren den Organismus zu verlassen. Wenn 

 dem so war, so mußte das Verhalten der Stoffwechselprodukte 

 des Syringin das gleiche sein wie bei innerlicher Darreichung. 

 Indes war der Erfolg der subkutanen Injektion ein durchaus 

 anderer. Ich konnte freie Syringasäure im Harn der injizierten 

 Tiere nicht nachweisen. 



Der durch basisches Bleiacetat erhaltene Niederschlag wurde 

 mit destilliertem Wasser gut ausgewaschen und auf das Kalisalz 

 der gepaarten Verbindung verarbeitet. Beim Einengen im 

 Vakuum schieden sich reichliche Mengen anorganischer Stoffe ab, 

 die durch Absaugen abgeschieden wurden. Das Filtrat wurde von 

 neuem eingedunstet und, da sich auch jetzt nichts Kristallinisches 

 ausschied, völlig getrocknet. Nun wandte ich ein Verfahren an, 

 das sich mir zuerst bei der Darstellung des kamphenglykol- 

 monoglykuronsauren Kali**) bewährt hatte. Die trockene 

 Masse wurde wiederholt mit heißem absoluten Alkohol extrahiert, 

 die filtrierten Extrakte durch Abdestillieren des Alkohols konzen- 

 triert. Beim Abkühlen schied sich eine schneeweiße Masse ab, 

 in welcher ich die gesuchte gepaarte Verbindung vermutete. 



0,164 g Kalisalz: 0,034 g S0 4 K 2 . 

 Gefunden : K = 9,29 Proz. 

 Berechnet für C^H^On!^: K= 17,33 Proz. 

 „ C 15 H 19 O 10 K: K = 9,7 Proz. 



Die Analyse weicht erheblich von dem für syringaglykuron- 



saures Kali berechneten Kaliwerte ab, stimmt hingegen auf das 



Kalisalz der von Körner***) durch Oxydation des Syringins mit 



Kaliumpermanganat erhaltenen Glykosyringasäure; es gelang 



mir durch Zerlegung des Bleisalzes mit Schwefelwasserstoff diese 



*) Zeitschr. f. physiol. Chemie 45, 258 ff. (1905). 

 **) Zeitschr. f. physiol. Chemie 36, 447 (1902). 

 ***) loc. cit. 



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