Zur Frage der glykosidischen Struktur gepaarter Glykuronsäuren. 453 



reagiert habe. Diese Auffassung rührt von Blum*) her, der in 

 gleicher Weise die Zusammensetzung der von ihm dargestellten 

 Dichlorthymolglykuronsäure auffaßt. Für das von mir 

 gewonnene Thymotinpiperidid konnte ich zeigen, daß es ebenfalls 

 durch Emulsin gespalten wird; man wird daher das gleiche für 

 die Thymolglykuronsäure annehmen können. Es erscheint mir 

 nicht ausgeschlossen, daß trotz der auch in einigen anderen Fällen 

 scheinbar festgestellten Paarung ohne Wasseraustritt die glykosi- 

 dische Struktur der gepaarten Verbindung auch dann wird ange- 

 nommen werden müssen. 



Das Zwischenprodukt der Oxydation des Coniferins im 

 Organismus habe ich nicht fassen können, nämlich das Kalisalz 

 der von Ti em an n- Reimer**) dargestellten Glykovanillin- 

 säure; diese erhielten sie bei der Oxydation des Coniferins 

 mit Kaliumpermanganat, wobei also zuerst der aromatische Atom- 

 komplex angegriffen wird; ein gleiches beobachteten sie beim 

 S a 1 i c i n. Man könnte sich vorstellen, daß auch im Organismus 

 bei Einführung des Glykosids zuerst der aromatische Atom- 

 komplex oxydiert wird, dann erst die Alkoholgruppe der Glykose 

 zu COOH. Diese Vorstellung würde erklären, daß im Falle der 

 Syringindarreichung das entsprechende Zwischenprodukt gefaßt 

 werden konnte; der negative Ausfall im Falle des Coniferins 

 könnte dahin erklärt werden, daß die Allylseitenkette des Coni- 

 ferins schwerer vom Organismus angegriffen werde als die Pro- 

 penylgruppe des Syringins , so daß im Falle des Coniferins länger 

 das intakte Molekül im Organismus kreist als im Falle des 

 Syringins. Wenn man sich vorstellt, daß beim Coniferin die Oxy- 

 dation der Alkoholgruppe der Glykose und der Allylseitenkette 

 zeitlich zusammenfällt, so könnte man in der Tat vergeblich das 

 Zwischenprodukt suchen. Anders liegt die Sache im Falle des 

 Syringins, wo im Organismus die Oxydation in erster Phase ganz 

 wie außerhalb abläuft. 



Bei seinen Untersuchungen über Safrol und Isosafrol 

 hat Heffter festgestellt, daß das Verhalten im Stoffwechsel 

 durch die abweichende Konstitution nicht beeinflußt wird, da in 

 beiden Fällen Piperonylsäure als letztes Oxydationsprodukt ge- 

 funden wurde. In ihrem Verhalten gegen oxydierende Agentien 

 haben sich allerdings Verschiedenheiten bei beiden Isomeren heraus- 

 gestellt. Im Tierversuche zeigte sich nun, daß, während Safrol 



*) Zeitschr. f. physiol. Chemie 16, 514 (1892). 

 **) Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 8, 515 (1875). 



