Über den Nachweis der Glyoxylsäure im Harn. 475 



färbt sieb sofort die ganze überstehende Flüssigkeit kirschrot. 

 Glyoxylsäuie gibt die Reaktion mit verdünnter Säure nicht und 

 bei Verwendung konzentrierter Säure zunächst nur an der Be- 

 rührungsfläche. 



2. Die fragliche Substanz bzw. das Harndestillat gibt mit 

 Skatol und konzentrierter Schwefelsäure nur einen gelben Ring 

 an der Berührungsstelle, während Glyoxylsäure einen purpurroten 

 und darüber einen gelben und grünen Ring gibt. 



3. Verdünnt man den Harn soweit, daß er mit Indol und 

 konzentrierter Schwefelsäure eben nur eine rosenrote Färbung gibt, 

 so geht die Färbung zuerst in violett, dann in grün über, und 

 nach einigem Stehen scheidet sich ein flockiger grüner Niederschlag 

 ab. Demgegenüber ist die mit Spuren von Glyoxylsäure erhaltene 

 Rosafärbung beständig. 



Die Isolierung der fraglichen im Harn vorhandenen Substanz 

 gelang zunächst wegen der allzu kleinen Mengen nicht. Doch konnte 

 sichergestellt werden, daß es sich nicht um Glyoxylsäure handeln 

 konnte. Weder gelang es aus dem Destillate schwerlösliches 

 Calciumglyoxylat darzustellen, noch war eine Reaktion mit Phenyl- 

 hydrazin zu erzielen; ebensowenig war beim Kuchen mit Kalk- 

 wasser Bildung von Oxalsäure und beim Digerieren mit Harnstoff 

 in salzsaurer Lösung Bildung von Allantoin nachweisbar. 



Wegen des Gehaltes des Heus an aromatischen Stoffen wurde 

 an Phenylglyoxylsäure gedacht. Sie wurde daher zum Vergleich 

 nach dem Verfahren von Glücksmann*) dargestellt. Wie zu 

 erwarten, gibt auch diese Säure mit Indol uiid konzentrierter 

 Schwefelsäure Farbenreaktionen, jedoch in anderer Weise. Beim 

 Unterschichten entsteht an der Berühiungsstelle ein orange- 

 farbener Ring, nach längerem Stehen wird die ganze Flüssigkeit 

 rosarot. Mit Skatol und konzentrierter Schwefelsäure gibt die 

 Phenylglyoxylsäure über einem purpurroten einen schmutzig 

 violetten Ring, mit Phenylhydrazin gelbe Nadeln. 



Auf die richtige Fährte brachte uns die Untersuchung des 

 Heuaufgusses. Dieser zeigte nämlich nach einigem Stehen gegen- 

 über Indol und Skatol genau das Verhalten des Kaninchenharns» 

 Ein Zusammenhang mit dem Auftreten der Reaktion im Harn 

 mußte um so sicherer angenommen werden, als die Reaktion im 

 Harn nach Aussetzen der Zufuhr von Heu in 3 bis 4 Tagen völlig 

 verschwand, 'bei neuerlicher Darreichung sofort wieder auftrat, 

 Es wurde daher versucht, die fragliche Substanz aus dem Heu» 

 infus zu isolieren. 



Monatshefte f. Chemie 11, 248. 



