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Über das biologische Verhalten von Phenylalkylamineii 

 und Phenylalkylanimoniimibasen. 



Von Dr. med. Herrn. Hildebrandt, 



Privatdozenten an der Universität Halle a. S. 



Aus dem pharmakologischen Institut zu Halle a. S. 



1. Phenylalkylamine. 



In einer früheren Untersuchung x ) wurde gezeigt, daß nach Dar- 

 reichung von Dimethyl-p-toluidin beim Kaninchen Dimethyl- 

 p-amidobenzoesäure im Harn auftritt, gebunden an Glykuron- 

 säure; die Darstellung der gepaarten Verbindung ist jedoch auf 

 diese Weise schwierig, und es wurde bereits betont, daß man sie 

 am bequemsten erhält, wenn mau den Tieren die leicht zugängliche 

 p-üimethyl-amidobenzoesäure eingibt. 



Das Molekül des Dimethyl-p-toluidins erfährt im Organismus 

 teilweise noch eine weitere Oxydation, indem in ortho- Stellung 

 zur Amidogruppe eine Hy droxylierung erfolgt. Ich konnte 

 diesen Vorgang in folgender Weise nachweisen: Der Harn wurde 

 mit starker Schwefelsäure am Rückflußkühler einige Stunden ge- 

 kocht, filtriert, alkalisch gemacht und destilliert; es ging Dimethyl- 

 o-amidophenol 2 ) über, welches an der rotvioletten Färbung mit 

 Eisenchlorid erkannt werden konnte. Infolge des Kochens mit 

 Mineralsäure war die aus dem Methyl entstandene Karboxylgruppe 

 abgespalten worden. Wurde das vorherige Kochen mit Schwefel- 

 säure unterlassen, so ging beim Destillieren der alkalisch gemachten 

 Flüssigkeit kein Dimethyl-o-amidophenol über. 



Dimethyl-o-toluidin erfährt im Organismus des Kaninchens 

 ebenfalls eine Oxydation der CH 3 -Gruppe zu CO OH; doch gelang 

 es mir nicht, aus dem Harn die entsprechende Dimethyl-o-amido- 



] ) Diese Beiträge 7, 433 (1905). 



") Peter Griess, Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 13, 249 (1880). 



