Herrn. Hildebrandt, Das biolog. Verhalten von Phenylalkylaminen usw. 471 



benzoesäure darzustellen. Nach Willstaedter und Kahn 1 ) erhält 

 man diese leicht durch Methylieruug von o-Amidobenzoesäure 

 (Anthrauilsäure) ; sie entsteht als Endprodukt der Methylierung, 

 ohne daß es zu einer Trimethylbeta'inverbindung kommt, wie 

 Ch. Laut augenommen hatte. Nach dem Abdestillieren des Holz- 

 geistes neutralisiert mau den Rückstand mit verdünnter Jodwasser- 

 stoffsäure und fällt mit Jodjodwasserstoff; das Perjodid gibt bei 

 der Bearbeitung mit Wasserdampf sein locker gebundenes Jod ab. 

 Das so erhaltene Salz schmilzt bei 175°; durch Behandlung mit 

 Silberoxyd gewinnt man daraus die freie Dimethylautbrauilsäure 

 (Schmelzpunkt 70°). 



Dimethylanthranilsäure zeigt eine erheblich größere Toxi- 

 zität als die bereits früher von mir untersuchte 2 ) p-Verbindung. 

 Ein Kaninchen von 1800 g ging nach interner Darreichung von 2 g 

 des Jodhydrates unter heftigen Krämpfen zugrunde; die Krämpfe 

 traten erst etwa 30 Minuten nach der Eiugabe auf. Im Harn der 

 Tiere erschien eine mit Glykuronsäure gepaarte Verbindung, welche 

 ebenso wie die Dimethylanthranilsäure zum Unterschiede von der 

 p- Verbindung so leicht löslich war, daß ihre Darstellung nicht ge- 

 lang. Die durch Behandeln des Bleisalzes mit Schwefelwasserstoff 

 erhaltene Lösung wurde vorsichtig eingeengt und mit Kalium- 

 hydrat neutralisiert; es schied sich ein Salz ab, das jedoch nicht 

 analysenrein war. Der Versuch, die freie gepaarte Verbindung 

 aus diesem Salze zu gewinnen, mißlang ebenfalls. Dagegen habe 

 ich durch Kochen der nach dem Entbleien mit Schwefelwasserstoff 

 erhaltenen Lösung der gepaarten Säure am Rückflußkühler eine 

 Spaltung herbeigeführt und über das Perjodid wieder die Dimethyl- 

 anthranilsäure als Jodhydrat gewonnen. Eine Oxydation am Benzol- 

 ring findet nicht statt; eine solche hätte nur in p-Stellung zur 

 Amidogruppe erfolgen können; nach dem Kochen mit Mineralsäure 

 war kein Dimethyl-p-amidophenol nachweisbar. 



Hingegen war Dimethyl-p-amidophenol nachweisbar, wenn der 

 nach Darreichung von Dimethyl-o-toluidin aus dem Harn erhaltene 

 zweite Bleiniederschlag mit Schwefelsäure zerlegt und anhaltend 

 gekocht wurde. Es geht hieraus hervor, daß auch Dimethyl- 

 o-toluidin im Organismus eine Oxydation der CH 3 - Gruppe am 

 Benzolring zu CO OH erfährt, wobei aber gleichzeitig und an- 

 scheinend überwiegend eine Oxydation am Benzolriug durch Hydroxy- 

 lierung in p-Stellung zur Amidogruppe erfolgt. 



x ) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 37, 406 (1904). 

 2 ) 1. c. 



