Das biologische Verhalten von Phenylalkylaminen usw. 473 



und destillierte, so ging, wenn auch nur in geringen Mengen, eiüe 

 ölige Substanz über; sie gab nicht die Reaktion des Dimethyl- 

 anilins (Bildung von Malachitgrün mit Benzotrichlorid und Chlor- 

 zink), dagegen färbte sie sich mit Eisenchlorid violettrot, also wie 

 Dimethyl-o-amidophenol. Ferner konnte aus dem alkalischen 

 Destillationsrückstande in reichlicher Menge Dimethyl-p-amido- 

 phenol erhalten werden. Wenn der nach Darreichung von Dimethyl- 

 anilin gelassene Harn nach dem Bleiverfahren verarbeitet wurde, 

 gelaug es nach dem Zersetzen des zweiten Bleiniederschlages 

 mittels Schwefelsäure nur Dimethyl-p-amidophenol nachzuweisen. 



Nach den bisher vorliegenden Beobachtungen führt der Orga- 

 nismus Oxydationen am Benzolkern stets in p- Stellung zu einer 

 bereits am Kerne vorhandenen Gruppe aus; daher auch hier das 

 Auftreten von Dimethyl-p-amidophenol, ganz wie nach Acetanilid 

 Acet-p-amidophenol. Eine Oxydation von Dimethylanilin in der 

 o-Stellung könnte eventuell bedingt sein durch eine primäre Oxy- 

 dation am Stickstoff und nachträgliche Verschiebung des Sauerstoffs ; 

 ein solcher Vorgang ist nämlich von Bamberger und Tschirner 1 ) 

 beim Dimethylanilinoxyd beobachtet worden. Es war also zu 

 untersuchen, ob etwa aus Dimethylanilin im Organismus das Oxyd 

 von Bamberger und Tschirner entstände und ferner das Ver- 

 halten dieses Oxyds im Organismus selbst zu berücksichtigen. 



C 6 H 5 .N = (CH 3 ) 2 C 6 H 5 .N = (CH 3 ) 2 C 6 H 5 .N = (CH 3 ) 2 



O / \ / N 



HO OH HO Cl 



Dimethylanilinoxyd sein Hydrat sein Chlorhydrat 



(Dimethylphenyloxy- 



ammoniumchlorhydrat). 



Die genannten Autoren erhielten das Oxyd aus Dimethylanilin 

 durch Oxydation mittels H 2 2 ; später fanden Bamberg er und 

 Rudolf 2 ), daß auch Sulfomon opersäure (Caros Reagens) das 

 Dimethylanilin oxydiert und zwar erheblich rascher. Durch Zink 

 und Salzsäure und durch Schwefelammon wird das Oxyd wieder 

 zu Dimethylanilin reduziert. Ferner fanden Bamberger und 

 Leyden 3 ), daß das fünf wertige N-Atom sich leicht des mit ihm 

 verbundenen Sauerstoffatoms entledigt, um in den stabilaren Zu- 

 stand der Trivalenz zurückzukehren; schon beim längeren Erwärmen 



') Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 32, 342 (1899). 



2 ) Ebenda 35, 1082 (1902). 



3 ) Ebenda 34, 12 (1901). 



