474 Herrn. Hildebrandt, 



des Chlorhydrates auf dem Wasserbade bildet sich Dimethylauilin 

 neben anderen Zersetzungsprodukten. 



Hiernach konnte es in der Tat Schwierigkeiten haben, nach- 

 zuweisen, ob das Oxyd im Organismus aus Dimethylanilin entstehe. 

 Bei gewöhnlicher Temperatur ist freilich die Sauerstoffabgabe 

 seitens des Dimethylanilinoxyds keine so besonders leichte; eine 

 Lösung des Chlorhydrates bläut Jodkaliumstärkekleister erst auf 

 Zusatz von Ferrosulfat. 



Schon der Versuch am Frosche zeigte, daß das Oxyd wesentlich 

 weniger differeut ist als das Dimethylauilin. 



Injektion von 1 ccm einer Lösung von 1,73 Oxydimethylanilin-HCl : 100 

 war bei einer großen Esculenta ohne jede Wirkung; die gleiche Menge der 

 entsprechenden Lösung von 1,2 Dimethylanilin : 100 bewirkte bereits völlige 

 Lähmung am Kontrollier. 



Vom Kaninchen wurde die einmalige Dosis von 4 g des Oxyds als 

 Lösung des Chlorhydrates ohne Störung vertragen. Der Harn gab direkt 

 die p-Amidophenolreaktion. 



Zur Ausscheidung von erheblichen Mengen Eiweiß kam es nicht; der 

 Harn gab auf Zusatz von Salpetersäure nur schwache Trübung. Ein Teil 

 des Harnes wurde direkt mit Jodwasserstoffsäure ausgefällt, das Filtrat 

 alkalisch gemacht und destilliert; das Destillat färbte sich auf Zusatz von 

 Eisenchlorid rotviolett, enthielt also zweifellos Dimethyl-o-amidophenol. Ein 

 Teil des Harnes wurde der Fällung mit Bleilösung unterworfen; der mit 

 destilliertem Wasser gut ausgewaschene zweite Bleiniederschlag wurde mit 

 Schwefelsäure zersetzt und alkalisch destilliert; es ging kein o-Dimethyl- 

 amidophenol über , wohl aber konnte durch Äther dem Destillationsrück- 

 stande die p -Verbindung entzogen werden. Der mit Bleiacetatlösung direkt 

 im Harn erzeugte Niederschlag hingegen enthielt in nicht unerheblichen 

 Mengen die o- Verbindung. 



Aus diesem Verhalten geht hervor, daß das Oxyd im Orga- 

 nismus des Warmblüters wenigstens teilweise dieselbe Umlagerung 

 erfährt, welche Bamberger und Tschirner 1 ) bei der Einwirkung 

 des Formaldehyds und der schwefligen Säure auf das Oxyd 

 sich vollziehen sahen: 



OH 



2 (H 3 C) = N = 2 (H 3 C) = N 



Im zweiten Bleiniederschlage konnte noch die Glykuronsäureverbindung 

 des Oxyds selbst enthalten sein — vgl. obige Hydratformel; die durch 

 Schwefelsäure vom Blei befreite Flüssigkeit wurde zunächst mit Schwefel- 



l ) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 32, 1882 (1899). 



