Das biologische Verhalten von Phenylalkylaminen usw. 475 



säure am Rückflußkühler gekocht, um eine Spaltung der darin enthaltenen 

 gepaarten Verbindungen herbeizuführen, alsdann der Einwirkung des Form- 

 aldehyds ausgesetzt in der von Bamberger und Tschirner angegebenen 

 Weise. Eine Bildung der o -Verbindung hatte nicht stattgefunden. 



Eine Beständigkeit des Dimethylanilinoxyds im Organismus hat 

 sich demnach nicht nachweisen lassen; in keinem Falle existiert ein 

 Paarungsprodukt mit Glykurousäure, das ein basisches Bleisalz gibt. 



Diese Resultate lassen immerhin die Annahme zu, daß bei 

 der Einfuhr von Dimethylaniliu eine primäre Oxydbildung statt hat; 

 doch scheint diese nur in beschränktem Umfange einzutreten, in- 

 dem der größte Teil durch Oxydation zur p-Hydroxylverbindung 

 übergeführt wird. 



Das Dimethylanilinoxyd scheint so langsam im Organismus 

 seinen Sauerstoff abzugeben, daß die entstehenden Mengen Dimethyl- 

 anilin zur Entfaltung einer schädlichen Wirkung nicht ausreichen; 

 freilich könnte man auch annehmen, daß im Organismus neben 

 der Wanderung des Sauerstoffs vom N in die o- Stellung auch 

 eine solche in die p-Stellung zum N stattfände und es somit in- 

 folge der gleichzeitigen Bildung von o- und p - Dimethylamido- 

 phenol gar nicht zum Entstehen von Dimethylanilin kommt. 



Wegen seiner kristallinischen Beschaffenheit und damit leichten 

 Nachweisbarkeit habe ich das p-mono-Bromdimethylanilin ein- 

 gehend untersucht; man gewinnt es nach A. Weber 1 ) durch 

 Einwirken von Brom auf Dimethylanilin in Eisessig. Mittels 

 Natronlauge wird das Reaktionsprodukt aus der verdünnten essig- 

 sauren Lösung ausgefällt und aus Alkohol umkristallisiert. Schmelz- 

 punkt 55°; silberweiße Blättchen. — Mengen von 1 g in Emulsion 

 mit Gummi arab. wurden von Kaninchen lange Zeit vertragen, 

 wenn sie nur jeden zweiten Tag dargereicht wurden; der mit 

 Mineralsäure stark angesäuerte Harn wurde zunächst einige Stunden 

 am Rückflußkühler gekocht, kalt filtriert und unter Vermeidung 

 von Erwärmen natronalkalisch gemacht. Es entstand ein Nieder- 

 schlag, der sich absetzte, aber beim Versuche, ihn mit Wasser zu 

 waschen, sich wieder löste bis auf einen geringfügigen Rest, der 

 anorganisch war. Der Harn enthielt also keine Spur von p-Brom- 

 dimethylanilin, auch nicht mit Glykuronsäure verbunden. — Beim 

 Destillieren der alkalischen Flüssigkeit ging in reichlichen Mengen 

 ein Ol über, das mit Eisenchlorid die für die o-Amidophenole 

 charakteristische Violettfärbung gab. Auch wenn der Harn von 



l ) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 8, 715 (1875). 



