476 Herrn. Hildebrandt, 



vornherein nach dem Bleiverfahren verarbeitet wurde, enthielt der 

 zweite Bleiniederschlag reichlich p-Bromdimethyl-o-amidophenol. 



Das reichliche Auftreten dieser Verbindung im Destillate benutzte ich, 

 um seine Wirkung auf das Kaninchen selbst zu untersuchen. Die unter 

 Zusatz von Salzsäure eingeengten Destillate, welche im ganzen einige Gramm 

 der Bromverbindung enthalten haben mögen , wurden einem Kaninchen 

 innerlich eingegeben. Nach etwa 30 Minuten trat ein Taumelzustand ein. 

 Ausbleiben der Reaktion auf starke sensible Reize ; durch mehrere Stunden 

 Verharren in Seitenlage. Tags darauf wird das Tier tot aufgefunden. 



Der Harn des Tieres wurde nach dem Bleiverfahren verarbeitet; der 

 zweite Bleiniederschlag wurde mit Schwefelsäure zersetzt und reduzierte 

 direkt Fehlingsche Lösung; nach dem Kochen mit Mineralsäure war die 

 Reduktionsfähigkeit übrigens nicht stärker. 



Es ist bemerkenswert, daß das Dimethyl-o-amidophenol, wenn 

 es in p- Stellung zur Amidogruppe ein Atom Brom trägt, eine 

 Paarung mit Glykuronsäure eingeht, deren Produkt im zweiten 

 Bleiniederschlage enthalten ist, während Dimethyl-o-amidophenol 

 selbst, wie wir oben bei der Besprechung der Stoffwechselprodukte 

 des Dimethylanilinbxyds sahen , jedesfalls nicht in nennenswerten 

 Mengen eine Glykuronsäureverbindung gibt, welche im zweiten 

 Bleiniederschlage auftritt; das gleiche konnte ich beim o-Amido- 

 phenol selbst feststellen , während die p -Verbindung sowie ihr 

 Dimethylderivat eine im zweiten Bleiniederschlage erscheinende 

 gepaarte Verbindung liefert. 



2. Plienylalkylammoniumbasen. 



Bei der Verarbeitung des nach Darreichung von Dimethyl- 

 anilin gelassenen Harnes erhielt ich aus dem Jodwasserstoffnieder- 

 schlage eine Verbindung, welche die Eigenschaft hatte, erst nach 

 dem Kochen mit Mineralsäure die p-Amidophenolreaktion zu geben; 

 die erhaltenen Mengen waren zu gering, als daß eine Reindarstellung 

 Aussicht auf Erfolg gehabt hätte. Die gleichen Eigenschaften 

 besitzt nun die von Peter Griess 1 ) aus p-Amidophenol durch 

 Behandeln mit drei Molekülen Methyljodid erhaltene Verbindung, 

 das p-Trimethylphenolammonium. Schon Griess hat an- 

 gegeben, daß bei der trockenen Destillation des salzsauren Salzes 

 Dimethyl-p-amidophenol entsteht. Dieses p-Trimethylphenol- 



/° / 0H 



C 6 H 4 / | + H Cl -^ C 6 H / + CH 3 . Cl 



X N.(CH 3 ) 3 X N(CH 3 ) 2 



l ) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 13, 249 (1SS0). 



