Das biologische Verhalten von Phenylalkylaminen usw. 477 



ammouium konnte selbst in Dosen von lg an mittelgroße 

 Kaninchen verabreicht werden, ohne daß diese Erscheinungen 

 zeigten; der Harn enthielt unveränderte Substanz; gepaarte Glykuron- 

 säuren traten nicht auf. 



Es scheint also ein Teil des verfütterten Dimethylanilins eine 

 Methylierung am Stickstoff der Amidogruppe zu erfahren; dieser 

 Anteil entgeht der Paarung mit Glykuron säure. Ein Teil aber 

 geht nur die Oxydation ein und findet sich als Paarungsprodukt 

 mit Glykuronsäure im zweiten Bleiniederschlage. 



Eine Methylierung am N der Amidogruppe ist sonst 

 bisher nicht zur Beobachtung gekommen, obschon W.L.Halle 1 ) 

 in seinem Versuche die Bildung des Adrenalins im Organismus 

 aus Tyrosin herzuleiten, eine solche ohne weiteres als sicher- 

 gestellt annimmt, insofern er durch Methylierung am Stickstoff: 

 übergehen läßt das 



Dioxyjjhenyläthylamin in Dioxyphenylmethyläthylamin 



C 6 H 3 (OH) 2 .CH 2 .CH 2 .NH 2 -> C 6 H 3 (OH) 2 .CH 2 .CH 2 .NH.CH 3 . 



Es war nun von nicht geringem Interesse, ob im Organismus 

 solche Derivate, die bereits fünf wertigen N enthalten, durch 

 Oxydation am Benzolkern in jene Trimethylphenolammonium- 

 basen übergehen können. 



Ich stellte durch Anlagerung von Methyl Jodid an Dimethyl- 

 anilin das Trimethylphenylammonium Jodid dar und daraus 

 durch Behandeln mit Silberoxyd das Trimethylphenylammoniol 

 C 6 H 5 .N.(CH 3 ) 3 . Es zeigte sich nun, daß diese Base eine enorme 



OH 

 Giftigkeit besitzt; sie ist sogar noch stärker giftig als das 

 Tetramethylammoniumhydroxyd N— (CH 3 ) 4 . Die muskarin- 



ÖH 

 artige Wirkung der Tetramethylverbindung geht durch 

 Ersatz eines Methyls durch Phenyl verloren. Auch die 

 entsprechenden Derivate des o- und p-Dimethyltoluidius zeigen 

 diese Wirkung nicht; dagegen fand ich sie andeutungsweise beim 

 Benzylderivat, das ich durch Einwirkung von Benzylbromid 

 auf Trimethylamin darstellte. Der bisher nicht bekannte Körper 

 H 5 C 6 .H 2 C.]Sr — (CH 3 ) 3 schmilzt bei 215° und kann aus Wasser 



Br 

 umkristallisiert werden. 



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