478 Herrn. Hildebrandt, 



Das Trirnethylbenzylammouiumbrornid zeigt am Kanin- 

 chen eine auffallend geriuge Giftigkeit; selbst Mengen von 0,35g, 

 innerlich in wässeriger Lösung gereicht, wurden ohne Wirkung ver- 

 tragen. 0,8g töteten im Laufe von 20 Minuten; die Tiere legen 

 sich nach einigen vergeblichen Springversuchen zur Seite, atmeu 

 mühsam, während der Herzschlag noch kräftig ist; schließlich steht 

 die Atmung still. Gepaarte Glykuronsäuren konnten im Harn 

 nicht nachgewiesen werden. 



Zum Zweck der vergleichenden Untersuchung habe ich eine 

 größere Zahl einfacher Ammoniumbasen dargestellt. Alle bringen 

 beim Frosche in Mengen von 2 bis 4 mg völlige Lähmung hervor. 

 Es wurden außer den käuflichen Tetraäthyl- und Tetrapropyl- 

 amm onium Verbindungen untersucht Trimethylphenylammo- 

 nium Jodid aus Dimethylanilin und CH 3 J, Dim ethylphenyl- 

 benzylammoniumbromid aus Dimethylanilin und Benzylbromid, 

 Dimethylphenylallylammonium Jodid aus Dimethylanilin und 

 Allyljodid, Trimethyl-p-tolylammoniumjodid aus Dimethyl- 

 p-toluidin und CH 3 J, Trimethyl-o-tolylammoniumjodid au& 

 Dimethyl-o-toluidin und CH 3 J. 



Trimethylphenylammoniumjodid, die am stärksten wirkende 

 Ammoniumbase, führte bereits in Mengen von 0,1 g innerlich nach 

 etwa einer Stunde die charakteristische Vergiftung herbei; bei 

 subkutaner Injektion war bereits 0,01 g in kurzer Zeit tödlich. Die 

 Toxizität blieb unverändert, wenn ich im Molekül mittels Silber- 

 oxyd das Halogen durch Hydroxyl ersetzte. Auffallend war das 

 reichliche Auftreten kapillarer Blutungen in der Schleimhaut 

 des Dünndarms auch nach ausschließlicher wiederholter sub- 

 kutaner Injektion jener kleinen Dosen; dabei stellte sich deutlich 

 eine stärkere Empfindlichkeit der Tiere gegen die Giftigkeit 

 ein, so daß die anfänglichen Dosen bald nicht mehr vertragen wurden. 



Das Trimethyl-o-tolylammoniumjodid zeigte eine etwas 

 geringere Giftigkeit; erheblich weniger giftig war das Methyl- 

 jodidderivat des p-Bromdimethylauilin s (Schmelzpunkt 195°); 

 0,3 g (Mol 342) innerlich wurden hier eben noch vertragen. 



Es gelang mir bei keinem dieser Triniethylphenyl- 

 ammoniole nachzuweisen, daß eine Oxydation am Benzolringe 

 erfolgt mit Übergang in die wenig differente Form des Tri- 

 methylphenolammonium: 



H 5 C 6 -N.(CH 3 ) 3 ,0 



OH *" H 4 C 6\ | 



X N.(CH 3 ) 3 . 



