Das biologische Verhalten von Phenylalkylaminen usw. 479 



Man kann sich wohl so ausdrücken : Gelänge es dem Orga- 

 nismus, die Oxydation am Benzolring auszuführen, so könnten jene 

 Trimethylphenylammoniole keine so intensive Wirkung zeigen. 



Während also der am N befindliche Sauerstoff des Dimethyl- 

 anilinoxyds vom Organismus anscheinend benutzt wird zur Oxy- 

 dation des Benzolkerns, gelingt es im Falle der eigentlichen 

 Ammoniumbasen dem Organismus nicht, eine entsprechende Ver- 

 schiebung im Molekül vorzunehmen. 



Mit Rücksicht auf die starke Herabsetzung der Giftigkeit des 

 Trimethylphenylammoniols durch eine zwischen den Stickstoff und 

 den Benzolkern eingeschobene Methylengruppe: Trimethyl- 

 benzylammoniol, lag es nahe, zu untersuchen, welchen Einfluß 

 in diesem Falle die Oxydation am Benzolring ausübt. Es kam also 

 eine Verbindung 



7 0H ,0 



H 4 C 6 ( bzw. H 4 C 6 < \ 



\CH 2 .N.(CH 3 ) 3 X CH 2 .N.(CH 3 ) 3 , 



Br 



also ein Trimethyloxybenzylammonium in Betracht. Das 

 Entstehen einer solchen Verbindung wäre zu erwarten, wenn man 

 ein Phenol mittels Formaldehyd mit Dimethylamin kondensierte 

 und dann am tertiären Stickstoff Halogenalkyl anlagerte. Während 

 nun, wie ich früher fand J ), Thymol mit Diäthylamin und den 

 höheren sekundären Aminen der Fettreihe sich gut kondensieren 

 läßt, gelingt dies nicht mit Dimethylamin. Dagegen entsteht 

 nach den Untersuchungen von K. Au wer s und A. Dombrowski 2 ) 

 leicht und in guter Ausbeute das /3-Naphtolderivat. Schmelz- 

 punkt 74 bis 75°: 



CH 2 .N.(CH 3 ) 2 



^OH 



Es zeigt in besonderer Stärke die Amidwirkung, wie ich sie 

 kürzlich bei einigen sekundären und tertiären Aminen beschrieb 1 ). 

 Die Wirkung des /3-lSTaphtolderivates war bedeutend stärker als 

 die des Thymylmethylendiäthylamids. Am Kaninchen führten be- 

 reits 0,9 g innerlich einen Zustand hochgradigster Aufgeregtheit 

 herbei, dann Krämpfe, Seiteulage, auffallend leichte Erholung. Der 



l ) Arch. f. experim. Path. u. Pharm. 54, 126 (1906). 

 s ) Liebigs Ann. 344, 290 (1906). 



