480 Herrn. Hildebrandt, Das biolog. Vei'halten von Phenylalkylaminen usw. 



gelassene Harn war von auffallend gelber Farbe, welche sich auch 

 dem zweiten Bleiniederschlage mitteilte; dieser enthielt eine nach 

 dem Kochen mit Mineralsäure Fehlingsche Lösung reduzierende 

 Substanz. — Das Methylj odidderivat erhielt ich durch Zusatz 

 von Methyljodid zur alkoholischen Lösuug der ISTaphtolbase; die 

 entstehende Ammoniumbase sinterte bei 260° zusammen. 0,25g 

 der Ammoniumbase waren bei innerlicher Darreichung bereits in 

 etwa einer Stunde tödlich unter den gleichen Erscheinungen, die 

 auch den anderen Ammoniumbasen zukommen. 



Es ergibt sich demnach das sehr eigenartige Resultat, daß Oxy- 

 dation des direkt am Stickstoff stehenden Benzolrestes 

 aus einer sehr giftigen eine ungiftige Verbindung macht, 

 während Oxydation des durch den Methylenrest vom 

 Stickstoff getrennten Benzolrestes aus einer relativ un- 

 giftigen Verbindung (vgl. das Benzylderivat) eine giftige macht. 



Im folgenden sind diejenigen Ammoniumbasen zusammen- 

 gestellt, bei welchen die fünfte Valenz des N durch O, nicht 

 freies Hydroxyl, gebunden ist. 



,COO .0 



C 6 H 4 ^ - ^-"" C 6 H 4 / | 



X N.(CH 3 ) 3 X N.(CH 3 ) 3 



2. Benzbeta'in. 3. Trimethylphenol- 

 ammonium. 



-o 



CH 2 CJrl 2 



^CH, 



3 (CH 3 ) . N . CH 2 



I I 

 0-0 c 



1. Beta'in. 



H 9 C • N • 



4. Trimethylmethylennaphtol- 

 ammonium. 



CH 3 CH 2 CHg 



5. Piperidylmetkyloxybenzyl- 



ammonium. 



Nur die mit 4. und 5. bezeichneten Ammoniumbasen zeigen 

 giftige Wirkung, die aber erheblich hinter der der oben besprochenen 

 Ammoniumbasen zurückbleibt. Es erklärt sich nun, warum die 

 früher schon beschriebene 1 ) Base „5" von verhältnismäßig geringer 

 Wirkung ist. 



x ) Arch. f. experim. Path. u. Pharm. 44, 299 (1900). 



