IX. 



Zur Kenntnis des Adrenalins (Suprarenins). 



Vorläufige Mitteilung von E. Friedmaiin. 



Aus dem physiologisch-chemischen Institut zu Straßburg. 



Für die Konstitution des Adrenalins stehen zwei von Pauly 

 aufgestellte Formeln zur Diskussion: 



I II 



üh/\- CH(OH) . CH 2 . NH . CH 3 Oh/\ - CH(NH . CH 3 ) . CH 2 . OH 



° H U ' oh U 



Während Pauly sich für die zweite dieser Formeln ausgesprochen 

 hat, gibt Jowett der ersteren den Vorzug. Experimentelles 

 Material, das zwischen beiden Formeln entscheiden könnte, liegt 

 nicht vor. 



Ich habe versucht, die Frage nach der Konstitution des 

 Adrenalins auf folgendem Wege zu lösen. Als Ausgangsmaterial 

 benutzte ich das von v. Fürth beschriebene Tribenzolsulfo- 

 adrenalin. Dasselbe ist optisch aktiv und zwar linksdrehend. Es 

 enthält eine freie aliphatische Hydroxylgruppe. Durch Oxydation 

 läßt es sich in einen Körper derselben Kohlenstoffzahl überführen 

 (Adrenalon, Formel III), der kein asymmetrisches Kohlenstoffatom 

 mehr enthält. Derselbe besitzt Ketoncharakter. Durch weitere 

 Oxydation gelangt man zu einem Körper, der wieder dieselbe 

 Anzahl Kohlenstoffatome hat wie das Ausgangsmaterial und als 

 ein substituiertes Säureamid zu betrachten ist (Peradrenalon, 

 Formel IV). Aus diesen Tatsachen folgt mit grof3er Wahr- 

 scheinlichkeit, daß dem Adrenalin die Formel I zukommt: 



I III IV 



CH(0H).CH 2 .NH.CH 3 Oh/\- CO . CH 2 . NH . CH 3 OIl/X-CO . CO . NH. CH 3 



Adrenalin Adrenalon Peradrenalon. 





