Der Abbau aromatischer Fettsäuren im Tierkörper. 159 



vereinigt ; auch diese 5 g hinterließen nur eine winzige, der Norm 

 entsprechende Menge Hippursäure. 



Während sonach die a-Ketonsäure genau so wie die a-oxy- 

 und die a - Aminosäure im Hundeorganismus anscheinend ganz 

 umgesetzt wurde, gaben andere Ketonsäuren ein anderes Resultat. 



Die Eingabe von 4 g von S chuchar dt bezogener Benz oyles sig- 

 säure, also der entsprechenden /:>• Ketonsäure, lieferte ausschließ- 

 lich Hippursäure im Atherextrakt. Diese Säure verhielt sich also 

 ganz wie die Phen} T lpropionsäure und die ß-substituierte Oxysäure. 



Ein ganz eigenartiges Verhalten zeigte das nächste Homologon 



dieser Reihe, die Benzovlpropionsäure: * *, a~ War es 



J r r CO OH . CIL. 



mir wegen der Bildung des Laktonringes nicht gelungen, mit der 



Phenyl-/-Oxy Buttersäure ein Resultat zu erzielen, so dachte ich 



mit der ihr entsprechenden Ketonsäure zum Ziele zu kommen. 



Von Schuchardt bezogene, umkristallisierte Benzoylpropion- 

 säure, vom Schmelzpunkt 116°, wurde an 2 Tagen zu je 3 g ver- 

 füttert. Aus dem Hainätherextrakt ließ sich in reichlicher Menge 

 Phenacetursäure gewinnen; außer ihr eine geringe Menge eines 

 mäßig wasserlöslichen Öles, das noch nicht identifiziert werden 

 konnte. Ich wiederholte den Versuch mit dem gleichen Ergebnis. 

 Im Destillat ließ sich das charakteristisch riechende Lakton nicht 

 nachweisen. 



Phenacetursäure fand sich ferner als Abbauprodukt einer 

 weiteren, ungesättigten Säure dieser Reihe, der Phenyliso- 

 crotonsäure: CgH 5 . CH = CH — CH, . COOH. Hippursäure fand 

 sich weder hier noch bei der Ketonsäure. 



Bei den resultierenden Substanzen steht also die vom Organis- 

 mus erzeugte Karboxylgruppe in /^-Stellung zu dem ursprünglichen 

 Karboxyl. Während indessen bei der ungesättigten Säure eine 

 Hydrierung derart angenommen werden könnte, daß die ß-Oxy- 

 Säure intermediär entsteht, die nach den Erfahrungen an der ge- 

 sättigten Säure wohl leicht in Phenylessigsäure übergehen würde, 

 muß die Ketonsäure eine Reduktion an dem kernbenachbarten 

 C-Atom von -CO- zu -CH,- erleiden. Diese Reduktion einer Keton- 

 säure im Tierkörper ist wohl der erste beobachtete Fall dieser 

 Art, findet aber eine Analogie in der Reduktion von Aldehyden 

 und Ketonen, wie sie bei der Bildung der Giykuronsäurever- 

 bindungen mehrfach beobachtet ist.*) 



Die Wasseranlagerung an die ungesättigte Säure derart, daß 

 das Hydroxyl in ß einträte, läßt sich in vitro durch langes Kochen 



*) Vgl. Neubauer. Arch. f. exp. Path. u. Pharm. 40, 143 u. 151. 



