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Franz Knoop, 



mit starker Natronlauge erreichen, wenn auch viel schwieriger, 

 als die umgekehrte Anlagerung der Wasserbestandteile, wo das 

 Hydroxyl in y- und H in ß- Stellung eintritt. Einmaliges Auf- 

 kochen der Säure mit starker Schwefelsäure führt nach Erdmann 

 sofort quantitativ zur Laktonbildung. 



Der Angriff auf das y- Kohlenstoffatom scheint danach in 

 diesen Fällen dem Organismus unmöglich zu sein, so zugänglich 

 es ihm a priori einmal durch die Doppelbindung, das andere Mal 

 durch die hohe, vorgängige Oxydation zur Ketongruppe erscheint. 

 Daf3 eine Oxydation in der /^-Stellung selbst unter so erschweren- 

 den Bedingungen eintritt, spricht offenbar für eine weitgehende 

 Gültigkeit dieses Oxydationsprinzipes. 



Nachstehend stelle ich die Ergebnisse der bisher vorliegenden 

 einschlägigen Versuche zusammen, soweit sie nicht im Kern sub- 

 stituierte aromatische Säuren mit einfacher Seitenkette betreffen: 



Eingeführt 



Ausgeschieden 



Beobachtete Ver 

 änderung *) 



C„H S 

 C e H 6 

 C 6 H 5 

 C 6 H 5 

 C 6 H 5 



C 6 H 5 



C G H 5 



C G H 6 

 C 6 H 5 

 C«H 5 

 C Ö H 6 

 C 6 H B 

 C 6 H 5 



CgH 5 

 C 6 H 5 

 C fi H= 



C fi H f 



.CO OH 



.CH 2 .COOH 



.CH(OH).COOH 



.CH(NH,).COOH 



.CH 2 .CH 2 .COOH 



.CH(OH).CH,.COOH 



.CO.CH 2 .COOH 



.CH = CH.COOH 



.CH 2 .CH(NH 2 ).COOH 



.CH 2 .CH(OH).COOH 



.CH 2 .CO.COOH 



.CH = C(NH) 2 .COOH 



.CH 2 .CH 2 .CH 2 .COOH 



.CO.CH 2 .CH 2 .COOH 



.CH = CH— CH 2 .COOH 



.CH 2 .CH_,.CR.CH 2 .COOH 



.CH.CH 2 .CH 2 .CO 



I 



0^ 1 



CO OH 



I 

 .CH.CH.CH.CO 



! 



C 6 H & .COOH 



C c H 5 .CH 2 .COOH 



C 6 H 5 -CH(OH).COOH 



(LH*. CO OH 



C ft H,.CH,.C00H 



'6 ll ö 



CA.COOH 



Unverändert 



do. 



do. 



do. (desamidiert) 



Oxydiert am 

 ß-Kohlenstoffatom 



Scheinbar total 

 oxydiert 



Oxydiert am 

 ß- Kohlenstoff 



Oxydiert am 

 (5-KohlenstofT 



k 



> Unverändert 



*) Dabei ist auf eine etwaige Paarung nicht Rücksicht genommen. 



