290 Hans Eppinger, 



In der Darstellung dieses Körpers hielt ich mich an die 

 Vorschrift von Harries und Weiß*). Das Kaliumcyanat bezog 

 ich von Merk; im übrigen sei nur bemerkt, daß ich es nützlich 

 fand, mit möglichst konzentrierten Lösungen zu arbeiten; dies 

 galt besonders von der anzuwendenden Säure, weswegen es rat- 

 sam erscheint, 3 bis 5 -fach Normalsäure in Verwendung zu ziehen. 

 Der erhaltene Ester besaß den richtigen Schmelzpunkt (135) 

 und N-gehalt (gefunden: 19,23, berechnet: 19,18). 



Um zu dem Hy dantoinsäureamid zu gelangen, wurde 

 der in größerer Menge dargestellte Ester mit konzentriertem 

 wässerigem Ammoniak verseift. Nach 24 stündigem Einwirken 

 wurde bei möglichst niederer Temperatur eingedampft, wobei 

 sich ein weißer Körper ausschied, der nach mehrmaligem Um- 

 kristallisieren aus Wasser in rhombischen Prismen auskristallisierte 

 und sich als das erwartete Amid erwies. 



Sehr leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol, fast unlöslich 

 in Äther. Gibt deutliche ßiuretreaktion. Der Schmelzpunkt liegt bei 

 180° (nicht corr.). Analyse der über Schwefelsäure getrockneten Substanz: 



C 3 H 7 N 3 2 : Ber.: C = 30,76 H = 5,98 N = 35,9 

 Gef.: C = 30,58 H = 6,12 N = 35,6. 



Um an diesen Körper eine Carbaminsäuregruppe anzulagern, 

 verfuhr ich ebenfalls nach der Vorschrift von Harries und 

 Weiß. Molekulare Mengen von Schwefelsäure, Kaliumcyanat 

 und obigem Körper zusammengebracht, wirkten unter stürmischer 

 Reaktion aufeinander ein; häufig kam es zu sofortigem Aus- 

 kristallisieren und es erschien nur in wenigen Fällen notwendig, 

 durch vorsichtiges Eindampfen auf dem Wasserbad das Ausfallen 

 der Kristallmassen zu beschleunigen. 



Wenn man auf möglichst quantitative Ausbeute verzichtet 

 und die Kristallmassen bald auf Tonteller bringt, so bekommt 

 man den Glykolyldiharnstoff fast vollkommen rein. Aber 

 auch sonst gelangt man durch mehrmaliges Umkristallisieren aus 

 Wasser zu ganz reiner Substanz. 



Die Kristalle zeigen wetzsteinartige Form oder bilden lange Säulen. 

 Sie sind leicht löslich in kaltem Wasser, schwer in Alkohol und Äther, 

 geben sehr deutliche Biuretreaktion ; in wässeriger Lösung wird der Körper 

 von Quecksilberoxydnitrat gefällt; Schmelzpunkt 158° (nicht corr.). 



C 4 H 8 N 4 3 : Ber.: C = 30,0 H = 5,0 N = 35,0 

 Gef.: C = 29,7 H = 5,7 N = 34,9. 



*) Berichte der d. ehem. Ges. 34. 



