("ber die Bildung von Allantoin im Tierkörper. 291 



Um die Möglichkeit auszuschließen, daß die letzteingeführte 

 Carbamylgruppe sich vielleicht an das — CO NEU angelagert 

 hätte, wobei folgender isomerer Körper gebildet worden wäre: 



CH 2 XH.CO.NH.CO.XH, 



I 

 C0NH 2 . 



stellte ich auch diesen Körper dar. Zu diesem Behufe lagerte ich 

 zuerst an den Hydantoinsäureaethylester eine weitere Carbamin- 

 gruppe an. 



Der auf diese Weise erhaltene Aethylester der Biuretessig- 

 säure kristallisiert in dünnen prismatischen Nadeln, die sich in Was 

 leicht lösen, ebenso in Alkohol, unlöslich sind in Äther und Aceton. Der 

 ■Schmelzpunkt liegt bei 127° (nicht corr.). Analyse: 



C 6 H n N 3 , : Ber. : C = 38,09 H = 5,82 X = 22,2 

 Gel'.: C = 37,82 H = 6,2 X = 22,8. 



Beim Verseifen des Esters mit konzentriertem wässerigein 

 Ammoniak ergab sich eine dem ursprünglich gewünschten Körper 

 isomere Substanz, welche ich als Biuretessigsäureamid be- 

 zeichnen möchte. 



Es bildet aus Wasser unkristallisiert quadratische Tafeln, die 

 Lösungsverhältnisse sind dieselben wie beim Glykolyldiharnstoff. 



In kaltem und heißem Wasser gut löslich, schwer in Alkohol, fast 

 unlöslich in Äther; wird in wässeriger Lösung nicht von Quecksilberoxyd - 

 nitrat gefällt. Biuretprobe sehr schön positiv, Schmelzpunkt 170° (nicht 

 corr.). Analyse : 



C 4 H,N 4 3 : Ber.: C = 30,0 H = 5,0 X 35,0 

 Gef.: C = 30,2 H = 5,40 N = 34,7. 



Da der zuletzt dargestellte Körper sicher das Amid der 

 Biuretessigsäure darstellt, so kann der oben beschriebene isomere, 

 im Schmelzpunkt und Reaktion verschiedene Körper nur der 

 Glykolyldiharnstoff sein. 



Ich möchte hier darauf aufmerksam machen, mit welcher 

 Leichtigkeit die Anlagerung von CO NH 2 - Gruppen erfolgt. Ich 

 kann schon jetzt berichten, daß es ganz leicht gelingt, an oben 

 genannte Ureide noch weitere Carbamylgruppen anzulagern. 

 Wenn man bedenkt, daß sich diese Reaktionen in ähnlicher Weise 

 auch im Organismus abspielen — man denke an die Bildung von 

 Taurocarbaminsäure bei Verfütterung von Tauiin — so ist es 

 naheliegend, an eine große Verbreitung ähnlicher Vorgänge im 

 Organismus zu denken. 



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