über Beziehungen zwischen Kohlehydraten usw. 393 



Für seine Entstehung sind als Zwischenprodukte Methylglyoxnl 

 und Formaldehyd anzunehmen, die bei Anwesenheit von Am- 

 moniak bereits in <h'y Kälte unter Bildung des [midazol*(Glyoxalin)« 

 ringes miteinander reagieren. So ist die einfachste bisher übliche 

 Darstellungsmethode der [midazole: 



(ii., (ii. 



I ' I 



CO | H 2 NII C — NHv 



i + CH || y;iiH-3ii 2 o. 



CHO | II, Ml | <H — N z 



O II 



Wir sehen also in diesem Befund eine einwandsfreie Be- 

 stätigung (Uti- bisher bereits von anderen ausgesprochenen Ansicht, 

 dal.; die Milchsäurebildung aus Traubenzucker über MethylglyoxaJ 

 geht, also intermediär ein Produkt entsteht, das wegen seiner 

 außerordentlichen Reaktionsfähigkeit die mannigfachsten Kon- 

 densationen eingehen kann. 



Nach Wohl ist der Reaktionsmeehanisuius folgender: 

 Traubenzucker — > CH s OH .CHOH .CHO— H 2 CHg.CO.CHO 



CH«. CO. CHOH MO CIL. CHOH .OOOII. 



Auf solche Weise labt sieh auch das Auftreten von ausschließlich 

 o|)tiseh inaktiver Saure aus dem aktiven Ausgangsmaterial erklären. 



Durch diese Verknüpfung zweier scheinbar so fern liegender 

 Gebiete, wie das der Kohlehydrate und der Imida/ole lassen sieh 



nun delleicht auch physiologische Beziehungen auffinden. 



Nach Buchner verläuft die alkoholische Zuckerspaltung 

 ebenfalls über Milchsäure, und in der letzten Publikation mit 

 Meisenheimer*) sprechen sich diese Forscher ebenfalls, wenn 

 auch ohne lieweis für die intermediäre Bildung von Methylglyoxal 

 aus. In diesem Stadium ist nun das aufgespaltene Zuckermolekül 



/weifeiios sehr reaktionsfähig und könnte, wie bei uns mit v\m- 



moniak, im Organismus mit Ammonsalzen oder anderen N-haltigen, 



physiologischen Substanzen Anlaß zu Kondensationen verschie- 

 denster Art geben.**) 



*) Ohem. Ber. 88, 620. 



Natürlich ist ebensogut an eine Kuppelung mit N-freien Substanzen 

 zu denken. So bildet .sich Saccharinsäure bei der Einwirkung verdünnter 

 Alkalien auf Traubenzucker nach der Anschauung Kilianis in dem Reaktions* 

 gemisch durch Kond< asation zweier der genannten Spaltungsprodukte unter 

 sich (Ber. 17, 1302 |1884|): 

 qq» oh >CHOH CHO. CHOH. eil. Oll nSbfl >COH . CHOH. CHOH. CH,. OB 



Bülchsäui '• GHycerinaldehyd Saccharinsäure, 



Auch in unseren Versuchen haben wir' so aus <l<'n Mutterlaugen des Methyl- 



Lmidazolzinks Saccharin darstellen können. — Aus Milchzucker entsteht auf 

 ähnliche Weise das isomere I'arasaccharin, das deshalb physiologischei 



