Zur Theorie der Harnst off bildung. 485 



gestellt, daß zu dem Oxydationsgemisch Bleinitrat zugefügt wurde, 

 in der Erwartung, daß sich eventuell gebildete Cyansäure mit 

 Blei zur schwer löslichen Bleiverbindung paart. Das Gemenge 

 von Braunstein und Bleiniederschlag wurde nach beendeter 

 Oxydation mit Ammonsulfat 1 Stunde lang auf dem Wasserbad 

 digeriert, und das Filtrat nach dem Eindampfen auf Harnstoff 

 untersucht, jedoch ohne Erfolg, und zwar gleichgiltig ob man das 

 Glykokoll in Gegenwart von Ammoniak oder allein oxydiert hatte. 

 Man kann daher sagen, cyansaures Blei hat sich nicht in merk- 

 lichen Mengen gebildet. 



Da nun Cyansäure sich überaus leicht an Aminosäuren unter 

 Bildung von Uramidosäuren anlagert, so habe ich mich noch auf 

 andere Art über die Entstehung von Cyansäure zu unterrichten 

 versucht. Es wurde zu diesem Zwecke der Versuch so angestellt, 

 daß dem zu oxydierenden Glykokoll eine schwer angreif- 

 bare Aminosäure, z. B. Taurin beigefügt wurde, wobei erwartet 

 werden konnte, daß man bei Auftreten von Cyansäure den be- 

 treffenden substituierten Harnstoff, also in unserem Falle Tauro- 

 karbaminsäure erhielte. Bei den in dieser Richtung angestellten 

 Versuchen (als Oxydationsmittel nahm ich Bariumpermanganat) 

 bekam ich nach Abfiltrieren des gebildeten Braunsteins und Ein- 

 dampfen des Filtrates einen dickflüssigen Sirup, aus dem sich 

 schließlich ein Gemenge von Taurin und einem Bariumsalz 

 darstellen ließ. Das Bariumsalz kristallisierte in typischen 

 rhombischen Tafeln, so daß ich zunächst glaubte, Tauro- 

 karbaminsäure vor mir zu haben. Es ergab sich jedoch ein viel 

 zu hoher Bariumgehalt. 



Ganz ähnlich gedachte Versuche, festzustellen, ob es bei 

 Oxydation von Glykokoll in Gegenwart von Glykokoll, also im 

 Überschuß desselben, zur Bildung von Hydantoinsäure kommt, 

 fielen gleichfalls negativ aus. Versuchte man nämlich aus dem 

 Oxydationsgemenge einzelne Körper zu isolieren, so fand man 

 stets neben großen Mengen un angegriffenen Glykokolls Harnstoff, 

 niemals jedoch Hydantoinsäure oder Hydantoin. 



C. Glyoxylsäure: Es schien auf Grund dieser Versuche 

 aussichtsvoller, zuerst zu untersuchen, wo überhaupt die Oxydation 

 der Aminosäuren, sei es nun in Gegenwart von Ammoniak oder 

 ohne solchen Zusatz, angreift. 



Oxydiert man Glykokoll mit Permanganat allein, so erhält 

 man, ehe es zur endgiltigen Zerlegung in Kohlensäure und Am- 

 moniak kommt, einen sirupartigen Rückstand, aus dem es mir 

 einigemal gelungen ist, Harnstoff zu isolieren. Als Zwischen- 



