Über das Verhalten der Glyoxylsäure im Tierkörper. 495 



ihr auch umgekehrt ein empfindlicher Nachweis der Glyoxylsäure 

 zu erwarten. Ich prüfte die Reaktion zunächst an chemisch reiner 

 Glyoxylsäure durch Zusatz von 0,1 Proz. Indollösung und konzen- 

 trierter Schwefelsäure und fand meine Vermutung bestätigt. Es 

 trat schon bei größter Verdünnung ein deutlicher roter Ring auf; 

 ließ man die Probe länger stehen, so erschien bei entsprechender 

 Konzentration bald die ganze Flüssigkeit schön purpur- bis violett- 

 rot. Charakteristisch für den roten Farbstoff ist, daß er sich mit 

 Amylalkohol ausschütteln läßt. 



Diese Indolprobe besitzt eine sehr große Empfindlichkeit. 

 0,00005 g Glyoxylsäure in 1 ccm zeigen noch einen leicht roten 

 ßerührungsring. Ich habe die verschiedensten, vor allem die näher 

 verwandten Körper: Harnstoff, Harnsäure, Acetaldehyd, Form- 

 aldehyd, Propylaldehyd, Aceton, Brenztraubensäure, Lävulinsäure, 

 Essigsäure, Glykolsäure, Glyoxal, Glykol, Methylalkohol, Aethyl- 

 alkohol, Weinsäure, Ameisensäure, Acetessigsäure, Milchsäure u. v. a. 

 auf diese Reaktion hin untersucht, habe jedoch keinen gefunden, der 

 in reinem Zustande bei dieser Reaktion die Anwesenheit von Gly- 

 oxylsäure vorgetäuscht hätte. Wichtig ist aber, daß Allantoin und 

 Oximidoessigsäure, also Kondensationsprodukte der Glyoxylsäure, 

 nach Spaltung durch Kochen mit Kalilauge die Reaktion geben. — 



Bemerkenswert erscheint mir weiter, daß man Indol durch 

 Skatol ersetzen kann. In diesem Falle tritt an der Berührungs- 

 stelle zuerst ein grünlicher Ring auf, über dem sich dann ein rot- 

 violetter bildet. Die Empfindlichkeitsgrenze ist dieselbe wie beim 

 Indol. Der Versuch, das ziemlich teure Indolpräparat durch ein 

 zugänglicheres zu ersetzen, z. B. Methylindol, ergab ein negatives 

 Resultat. 



Wegen ihrer großen Empfindlichkeit und Zuverlässigkeit 

 leistete mir die Indolprobe bei späteren Untersuchungen die 

 größten Dienste. Wie zu erwarten, gab auch das Destillat der 

 Glycinoxydation die Reaktion, und zwar auch wenn die Oxydation 

 in ammoniakalischer Lösung vorgenommen wurde, so daß die An- 

 wesenheit von Ammoniak in dieser Richtung keinen prinzipiellen 

 Unterschied zu bedingen scheint. Es wurden nun verschiedene 

 Körper, teils stickstoffhaltige, teils stickstofffreie auf ihre Fähig- 

 keit, bei Oxydation mit Permanganat Glyoxylsäure zu geben, 

 geprüft. In zahlreichen Fällen konnte ich im Destillat des Filtrats 

 diesen Nachweis führen; so z. B. bei Oxydation von Alkohol, 

 Milchsäure, Weinsäure, Glycerin, Glykol, Glykolsäure, Betain, 

 Sarkosin; vermißt habe ich die Indolprobe bei Oxydation von 

 Methylalkohol, Ameisensäure, Oxalsäure, Aceton, Harnstoff. 



