568 Walther Hausmann, 



sei auch an dieser Stelle für sein überaus großes Entgegenkommen, 

 mit dem er mir die von ihm dargestellten kostbaren Substanzen 

 zur Verfügung stellte, mein herzlichster Dank ausgesprochen. 



I. 



Die über Cholesterin und seine Abkömmlinge bekannten 

 Tatsachen, soweit sie für die hier zu besprechende Reaktion 

 Interesse haben, sind kurz folgende. 



Cholesterin*) aus menschlichen Gallensteinen, C 2 7H 43 OH, 

 ist ein ungesättigter Alkohol. Die Hydroxylgruppe ist leicht 

 ersetzbar durch Chlor, ebenso durch organische Säurereste (Essig- 

 säure, Benzoesäure usw.). So gelingt es Cholesterylchlorid 

 C 27 H43 Cl , Cholesterylacetat C 27 H i3 C 2 H 3 2 , Cholesterylbenzoat 

 C 2 7H 43 C li H 5 C0 2 usw.) zu erhalten. 



Wird im Cholesterylchlorid das Chloratom durch Wasserstoff 

 ersetzt, so entsteht der ungesättigte Kohlenwasserstoff C 2 tH 44 

 Cholesten (nach Mauthner und Suida). Alle bisher genannten 

 Derivate unterscheiden sich von Cholesterin nur durch die ver- 

 schiedene Substitution der OH- Gruppe. — Von besonderem 

 Interesse erscheint hier noch ein von Mauthner und Suida 

 zuerst dargestellter Körper, der Cholesteryläther, der als in 

 Alkohol unlösliches Reaktionsprodukt bei Einwirkung von ent- 

 wässertem Kupfersulfat auf trockenes Cholesterin bei 200° C. von 

 den genannten Autoren erhalten wurde und dessen Formel 

 (C 27 H i3 ) 2 lautet.**) 



Die bisher genannten Körper unterscheiden sich nur durch 

 verschiedene Besetzung der OH-Gruppe untereinander und von 

 Cholesterin selbst. 



Eine andere Gruppe von Cholesterin derivaten ist jene, in denen 

 die Hydroxylgruppe intakt , die doppelte Bindung hingegen auf 

 verschiedene Weise aufgehoben ist. Durch Einleiten von trockenem 

 Chlorgas in eine Lösung von Cholesterin in Chloroform wird 

 Cholesterindichlorid erhalten, C 27 H 43 OCL; hier ist durch Chlor- 

 addition die doppelte Bindung aufgehoben. Auch durch Wasser- 

 stoff kann dies geschehen, und zwar tritt dies ein bei Umwandlung 

 von Cholesterin im menschlichen Darme in Koprosterin, welches 



*) Nachfolgend ist für Cholesterin und entsprechend für seine Derivate 

 die von Mauthner und Suida vorgeschlagene wasserstoffärmere Formel 

 C 37 H 43 OH angenommen gegenüber der Formel C 27 H 45 OH früherer Autoren. 

 (Monatshefte für Chemie 15, 362 [1894]). 



**) Monatshefte für Chemie 17, 29, (1896). 



