252 Herrn. Hildebrandt, 



täubung, ev. Tod. Ein Unterschied in der Art und Intensität der 

 Wirkung war auch bei Anwendung kleinerer Dosen nicht zu be- 

 obachten. 



Beim Cyclogeraniol hatte die Dosis 0,05 g keinerlei Wirkung; 

 erst die vierfache Dosi^, nämlich 0,2 g, rief einen intensiven Be- 

 täubungszustand hervor. Es erinnert diese Tatsache an das Ver- 

 halten der entsprechenden Aldehyde, des Citral und seines 

 cyklischen Isomeren.*) 



Ich habe gleichwohl entscheiden können, daß Nerol nicht 

 identisch ist mit Geraniol. Nach Darreichung von Geraniol an 

 Kaninchen habe ich bereits früher dieselbe zweibasische Säure 

 C,oHu0 4 erhalten, welche ich zuerst als hauptsächlichstes Stoff- 

 Wechselprodukt des zugehörigen Aldehyds Citral**) nachwies. 

 Das isomere Cyclocitral liefert diese Säure nicht, ebensowenig 

 das Cyclogeraniol; im Harn der Tiere konnte ich nur gepaarte 

 Glykuronsäuren nachweisen. Das bisher gewonnene und mir vor- 

 liegende Nerol enthält als Beimengung Geraniol; ich bin daher so 

 verfahren, daß ich am gleichen Tiere die gleichen Mengen Nerol 

 (2 g) und - - eine Woche später — Geraniol innerlich verabfolgte. 

 Die Verarbeitung der Harne fand in der früher angegebenen 

 W^eise statt. Aus dem nach Darreichung von Nerol gewonnenen 

 Harne konnte 0,05 g" der zweibasischen Säure erhalten werden, 

 während ich nach Darreichung von Geraniol 0,7 g" der Säure er- 

 hielt. Namentlich im Falle des Nerol waren im Harne reichliche 

 Mengen gepaarter Glykuronsäuren nachweisbar. Die nebenher 

 auftretende kleine Menge der zweibasischen Säure muß ich auf 

 die Verunreinigung mit Geraniol zurückführen und halte es für 

 sicher, daß im Nerol ein vom Geraniol abweichender Körper 

 vorliegt. Betreffs der Konstitution der zweibasischen Säuren bin 

 ich bereits auf Grund früherer Untersuchungen zu dem Ergebnis 

 gelangt, daß nicht eine der beiden endständigen Methylgruppen, 

 sondern die am Kohlen stoffatom „5" sitzende Methylgruppe zu 

 COOH im Organismus oxydiert worden ist; dagegen mußte ich 

 die Frage nach der Lage der doppelten Bindungen offen lassen. 

 Herr Prof. C. Harries zu Berlin, dem ich einige Gramme der neuen 

 Säure seinerzeit zur Verfügung stellte, hat durch seine Unter- 

 suchung meine Auffassung bestätigen können und mir folgendes 

 mitgeteilt: „Das Präparat schmolz direkt abgelesen bei 175 bis 180° 

 nach dem Umkristallisieren aus Methylalkohol — lg wird von 

 etwa 12 cem davon bei Siedetemperatur aufgenommen — wurde 



*) Arcli. f. experim. Pharm, u. Path. 46, 266 (1901.) 

 **) Das. 45, 121 (1901.) 



