380 Fritz Rosenfeld, Über das Verhalten des Phenylglycins usw. 



Angaben machen. 0. Schultzen und M. Nencki *) haben bereits 

 vor 34 Jahren einen Versuch unternommen, die Umwandlung von Phenyl- 

 glykokoll im Tierkörper zu verfolgen. Sie gingen von der Vermutung 

 aus, daß ähnlich wie der Stickstoff des Glycins als Harnstoff wieder- 

 erscheint, so nach der Einführung des substituierten Glykokolls ein 

 Diphenylharnstoff würde ausgeschieden werden. Die Experimente 

 scheiterten an der Giftigkeit der Verbindung, bezüglich der die Autoren 

 nur bemerken, daß die Tiere nach kleinen Dosen sehr bald starben. Die 

 Glykosurie wurde anscheinend übersehen. 



Pas Phenylglycin wurde für meine Versuche aus Anilin und Monochlor- 

 essigsäure nach der Methode von J. Mai **) dargestellt. Umkristallisiert wurde 

 die Substanz aus der sechsfachen Menge heißen Wassers unter Verwendung 

 von Tierkohle. Das reine Präparat schmolz bei 125 bis 125,5° (126,5 bis 

 127 korr.). Die über Schwefelsäure getrocknete Verbindung ergab in der 

 Analyse folgende Zahlen: 



0,1839 g Substanz gaben 0,4293 g CO2 ; 0,0977 g Ha 0, 

 Cs H9 N0 4 Berechnet C = 63,57 Proz., H = 5,96 Proz. 

 Gefunden C = 63,66 „ H = 5,90 „ 



Die käuflichen, sowie ältere Präparate sind weniger rein. Sie sintern schon 

 von 100° an und schmelzen, unscharf von 110 bis 116°. Aus denselben ist 

 die reine Anilinoessigsäure nur unter beträchtlichen Verlusten zu erhalten***). 

 Die derben übereinander gelagerten Kristalle zeigen keine deutliche Form, 

 sind frisch umkristallisiert fast farblos, beim längeren Stehen leicht gelblich. 



Da die freie Säure in kaltem AVasser ziemlich schwer löslich ist, diente das 

 Natronsalz zu den Injektionen. Verabreicht wurde die Lösung in einer größeren 

 Zahl von Versuchen an Kaninchen subkutan und durch die Schlundsonde. 



Für mittelschwere Kaninchen liegt die Dosis minima letalis gegen 

 0,3 g des analysenreinen Präparates vom Schmelzpunkt 126,5 bis 127° 

 (korr.). Ich hebe dies hervor, da 0. Schultzen und M. Nencki (loc. 

 cit.) keine Angabe über Schmelzpunkt oder Reinheit ihres sehr giftigen Prä- 

 parates machen. Das Sektionsresultat stimmte in allen Fällen in er- 

 wähntem Sinne überein. In drei Fällen war der noch kurz vor dem Tode 

 spontan gelassene bzw. in der Blase befindliche Harn bluthaltig. Stets 

 reduzierte der Harn stark , drehte das polarisierte Licht nach rechts ent- 

 sprechend 0,5 bis 0,8 Proz. Saccharose (Spez. Drehung -f- 34,68°). Die 

 Gärungsproben waren stark positiv, das erhaltene Osazon war in kaltem 

 Wasser schwer löslich, schmolz bei 204 bis 206° (unkorr.) und zeigte die 

 Formen des Glukosazons. Die Proben auf Anwesenheit gepaarter Glukuron- 

 säuren waren negativ. Ebenso wie erwähnt die Indoxylreaktionen, welche 

 nach J a f f e und Obermeyer angestellt wurden. Die Glukosurie mag 

 mit der starken Giftigkeit in einem gewissen Zusammenhang stehen und 

 als sogenannte toxische Glukosurie aufgefaßt werden. 



Bei der Verwendung unreiner Präparate wurde der Harn zuweilen 

 beim längern Stehen dunkel bis schwarz, schneller nach Versetzen mit 

 Alkali und ähnelte hierin den Harnen nach Anilineinführung. Bei An- 

 wendimg reiner Präparate habe ich diese Erscheinung nicht beobachtet. 



*) O. Schultzen und M. Nencki, Über die Vorstufen des Harnstoffs im Organis- 

 mus. Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 2, 580 (1869). 

 **) Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 35, 580 (1902). 



***) Bezgl. der Schmelzpunkte vgl. Paul J. Meyer, Berichte d. deutsch, ehem. 

 Ges. 8, 1152. Schwebel, Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 10, 2046. Michaelson 

 und Lippmann, Compt. rend. 61, 739. 



