Beiträge zur Kenntnis der physiologischen Beziehungen usw. 487 



Aminogruppe durch die Zurückbildung von Merkaptursäure*) bei 

 Einwirkung von in Benzol gelöstem Essigsäureanhydrid auf den 

 bei der Säurespaltung erhältlichen, von Baumann und Preuße 

 Bromphenylcystein genannten Körper. Die Bindung des Brom- 

 phenylrestes an den Schwefel der Merkaptursäuren **) wurde 

 durch das Auftreten von Bromphenylmerkaptan bei der Alkali- 

 spaltung bewiesen. 



Auch die von König***) in Baumanns Laboratorium dar- 

 gestellten Oxydationsprodukte der Merkaptursäuren zeigten in 

 ihrer leichten Zersetzlichkeit durch Alkali ein Verhalten, das gut 

 zu der von Bau mann vertretenen Anschauung über die Konsti- 

 tution der Merkaptursäuren paßte. 



Baumann erschien die a-Stellung sowohl der Aminogruppe, 

 wie des Bromphenylmerkaptanrestes so sicher begründet, daß er 

 die Synthese der Merkaptursäuren in Angriff nahm. Weißf), 

 der diese Versuche ausführte, ging vom Alanin (I) aus, dessen 

 Benzoylphenylester (II) er der Einwirkung von Phosphorpenta- 

 chlorid unterwarf. Das so erhaltene aa- substituierte Produkt (III) 

 wurde mit Bromphenylmerkaptan in Reaktion gebracht, der resul- 

 tierende Körper (IV) sollte den Phenylester des Benzoylbrom- 

 phenylcysteins darstellen: 



I II 



CH 8 CH 3 



I I 



CH.NH 2 CH.NH.CO.C 6 H 8 



I I 



COOH C0 2 C 6 K 6 



m iv 



CH 8 CH 8 



I I 



Cl.C.NH.COC 8 H 6 BrC ö H 4 S.C.NH.CO.C 6 H 5 

 I I 



C0 2 .C 6 H 5 C0 2 .C 6 H 5 



Auffallend war, und Weif3 betont dies besonders, daß es nicht 

 gelang, das aus diesem Ester dargestellte Amid zur Säure zu ver- 

 seifen, vielmehr trat bei dahin zielenden Eingriffen völlige Zer- 

 setzung ein. 



Jedoch gelang es S. Fränkelff) auf Veranlassung von Bau- 

 m'ann, von den Merkaptursäuren ausgehend zu Substanzen zu 



*) Baumann, Berl. Ber. 18, 266. 

 **) Baumann und Preuße, loc. cit. S. 819. 

 ***) König, Zeitschr. f. physiol. Chemie 16, 547. 



t) Weiß, Zeitschr. f. physiol. Chemie 20, 407. 

 ff) S. Franke], Zeitschr. f. physiol. Chemie 20, 435. 



