488 E. Friedmann, 



kommen, deren Verhalten dem der von Weiß dargestellten syn- 

 thetischen Produkte analog war. (Verglichen wurden der oben 

 erwähnte Benzoylphenylester und sein Amid.) Die beobachteten 

 Abweichungen im Schmelzpunkt und in der Kristallform der be- 

 treffenden Körper erklärt S. Fränkel daraus, daß es sich bei 

 den Derivaten der Merkaptursäuren um optisch aktive , bei den 

 vom Alanin aus synthetisch erhaltenen Produkten um Racem- 

 körper handelte. Ein Versuch jedoch, von racemisierten Merkap- 

 tursäuren Vergleichspräparate zu gewinnen, wurde nicht ausge- 

 führt. Es können daher die auf diese Synthese der Merkaptur- 

 säuren sich - stützenden Argumente nicht einwandsfreie Beweis- 

 kraft beanspruchen. 



Unter dem reichhaltigen Tatsachenmaterial, mit dem Bau- 

 mann seine Auffassung über die Konstitution der Merkaptur- 

 säuren stützen konnte, findet sich einzig eine Beobachtung von 

 König*), die aus dem Rahmen des sich auf Grund der übrigen 

 Erfahrungen Baumanns über die Konstitution der Merkaptur- 

 säuren ergebenden Bildes herausfällt. König erhielt nämlich 

 unter den Oxydationsprodukten der Merkaptursäuren eine Sub- 

 stanz (I), die nach Abspaltung des Acetylrestes (II) und Ersatz der 

 Aminogruppe durch die Hydroxylgruppe (III) unter der Einwirkung 

 von Alkali nicht, wie erwartet, Brenztraubensäure und Chlorbenzol- 

 sulfinsäure lieferte. Die aa- Substitution erwies sich in diesem, 

 Falle als beständig, und das einzige Resultat der Alkalibehandlung 

 war die Entstehung eines Anhydrids (IV): 



I II 



CH 3 CH 3 



I I 



CH 3 .C0.NH.C.S0 2 .C 6 H 4 C1 NH 2 .C.S0 2 .C 6 H 4 C1 



COOH 



III 



CH 3 



NH 2 



.c.so 2 





COOH 



IV 





CH 3 



CH a 



OH.C.S0 2 .C 6 H 4 Cl C1C 6 H 4 S0 2 .C— 0-C.S0 2 .C 6 H 4 Cl 



I I I 



COOH COOH COOH 



König vergleicht diese Anhydridbildung mit dem Verhalten 

 der Thiophenyloxypropionsäure, die von Baumann**) bei der Ein- 

 wirkung von Phenylmerkaptan auf Brenztraubensäure erhalten 

 war, und die ebenfalls unter bestimmten Bedingungen zur Anhy- 

 dridbildung in dem oben gekennzeichneten Sinne befähigt ist. 



*) H. König, Zeitschr. f. physiol. Chemie 16, 525. 

 **) Baumann, Berl. Ber. 18, 266. 



