(35 ) 



CH, CH, CH, 



xo../\no.. no- /\tso 3 no 2/ /\no., 



I 90° | gg«-* H„|127°| Br-» il |l75»| 



NO..\ /CH 3 3 CH^V /CH 3 CH-^N^/CH, ^ 



Br 

 CH, CH 3 CH 3 CH 3 CH, 



/\ «and- /> uxn NO,/\nO, NO,/\nO, NU 2 /\n0 2 



^°\/ Cn * 'N0 2 \ /'CHj N0 2 \ ^CHaCH^N^yCH, CH 3 iN \^/CH, 



NH; Br Br Br Br 



CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 



/\ /\ N0 2/ /\N0 2 NOs/^XnOj /" 



j 45° | -* | -11° | -> |193°| ->H„|'175 | 



Br\ /CH, BrX/CHj BrV/CH 3 CHj^^/CH, 



NH., Br Br Br 



Men ziet dus, dat de stof met sp. 90° het 2-5-6-trinitro-m-xylol 

 is, de verbinding, die bij 125° smelt moet dus het 4-5-6-trinitro-m- 

 xylol zijn. 



Beide trinitroxyloleri bevatten een beweeglijke NO,-groep ; in het 

 trinitroxvlol sp. 90° bevindt zich de NO s -groep 5 onder den invloed 

 van eene ortho- en eene para-standige N0 2 -groep, terwijl in het 

 trinitroxvlol sp. 125° de NO, groep 5 tusschen twee orthostandige 

 NO, groepen in staat. Door inwerking van alcoholische ammoniak of 

 methvlamine worden deze groepen gemakkelijk door NH 2 ofNHCH 3 

 vervangen. 



Eigenaardig is nog de vorming van 4-5-6-trinitro-m-xylol uit 4- 

 jood-5-nitro-m-xvlol. 



Terwijl toch het 4-broom-5-nitro-m-xylol (zie schema hierboven) 

 en het 4-chloor-5-nitro-m-xylol gemakkelijk met HN0 3 1.52 en 

 H„S0 4 het trinitroehloor(broom)metaxylol geven, geeft het 4-jood- 

 5-nitro-m-xvlol het 4-5-6-trinitroxylol waarbij het joodatoom uit de 

 benzolkern wordt verwijderd dus : 



CH 8 CH 3 



/\ NO„/\N0 2 



I 51° | | -165° I 



p N0 2 \^/CH, N0 2 \ /CH 3 



Cl Cl 





N0 *\/ CH 3 CHs CUs 



NH 3 \ /\ N0 2 /\ 



1 105° | _> 1 125° I 



N ° 2 \/ CH3 NO»\/CH 3 



* N0 2 



Nadat dit was waargenomen werd ook nog het 4-jood-6-nitro- 

 m-xylol genitreerd. Ook hier werd het joodatoom door NO„ vervangen 

 en ontstond het 2-4-6-trinitro-m-xylol sp. 182°. 



3* 



