( 95 ) 



Scheikunde. — De Heer Holleman biedt eene mededeeling aan 

 namens de Heeren F. M. Jaeger en J. J. Blanksma : „Over 

 de zes isomere tribroomaiylolen." 



(Mede aangeboden door den Heer A. P. N. Franchimont.) 



In J880 werden de zes isomere tribroomtoluolen bereid door 

 Nevile en Winther *) en in 1903 nogmaals op andere wijze door 

 Jaeger 2 ) met het doel den samenhang tussehen moleculaire en 

 kristallographische symmetrie bij isomere ben zolderi vaten te bestu- 

 deeren. Om deze studie te kunnen uitbreiden op eene andere reeks 

 van lichamen met analoog chemisch karakter hebben wij nu de 

 isomere tribroom-xvlolen bereid en geven hier een kort overzicht 

 van de vormingswijze van deze lichamen ; een meer uitgebreid ver- 

 slag denken wij later in 't Recueil te publiceeren. 



Tribroom-o-xylolen. 



Deze lichamen werden bereid uitgaande van de orthoxylidinen 

 1-2-3 en 1-2-4 volgens onderstaand schema: 



CH 3 

 /\cils 



JSTlIn 



\s- 



CII, 

 /XCH, 



1-105° 



V 



\ / Br\ /Br B/V /Br 



NH S NH. Br 



De orthoxylidinen werden in ijsazijn met de berekende hoeveel- 

 heid broom behandeld en daarna werd in de aldus verkregen 

 dibroomxylidinen volgens de methode van Sandmeyer de NH 2 -groep 

 door Br vervangen. De gevormde tribroom-xylolen werden door 

 stoomdestillatie gezuiverd. 



Tribroom-m-xylolen. 



3. Het 2-4-6-tribroom-m-xy lol werd op verschillende wijzen bereid. 



a. Uitgaande van symmetrisch xylidine, 



CH 3 CH, 



CH a 



/\ Br/\ Br 



-» 1 195° ] -» 



Bi/Vbi- 

 | 85° j 



i\/CH 8 NHA ^CII 8 



\yCH, 



NH 2 ' 



Br Br 



Het sym. xylidine werd overgevoerd in tribroom-sym. -xylidine en 



i) Ber. 13. 974. 



2 ) Dissertatie, Leiden, 1903. 



