( 96) 



daarna werd de NH a -groep geëlimineerd met behulp van amylnitriet 

 onder toevoeging' van fijn koper. 



b. Uitgaande van 4-6-dibroom-2-amido-m-xylol, bereid volgens 

 Aüwkrs l ), verkrijgt men na vervanging' van NH, door Br volgens 

 Sandmeyer ook het 2-4-6-tribroom-m-xylol sp. 85° - 



c. Het aeeetxylidide J-3-4 geeft door behandeling met broom in 

 water liet dibroomaceetxylidide 2 ). Verwijdert men hieruit de acetyl- 

 groep door koking met zoutzuur en vervangt men daarna in het 

 verkregen dibroomxylidine de NH 2 -groep door Br, dan verkrijgt men 

 eveneens het 2-4-6-tribroom-m-xylol. 



CH, 



CH 3 



CH 3 



Br/\3r 



Bi/^Xbi 



(65° 1 -» 

 \/CH a 



Br/X.Br 



(85° f 



NH 



NH 2 



Br 



CO 







CH 3 







4. a. Om tot het 4-5-6-tribrooin-m-xylol te komen werd het 

 4-6-dibroom-2-amido-m-xylol door broom overgevoerd in 4-5-6-tribroom- 

 m-xylidine en uit dit lichaam de NH 2 -groep verwijderd door diazo- 

 teering en koking met alkohol. 



CH 3 CH 3 CH 3 



Bi/X NH a Bi/XnII,, Br/X 



[120° I -* Il90° | -> [105° | 



*\ /CH 3 Bi\ /CH, Bi\ /CH 3 



Br Br Br 



h. Uitgaande van het 6-broom-4-amido-m-xylol sp. 96° verkrijgt 

 men door bromeering het 5-6-dibroom-4-amido-m-xylol sp. 35°, dat 

 door middel van de SANDMEYEii'sche reactie wordt overgevoerd in 

 4-5-6-tribroom-m-xylol 



CH 3 CH 8 CH 3 



Br/X Br/\ Br/\ 



I 96° | -» | 35° I -> 105°] 



\/CH 8 BiN^/CH., Bi\ ^/CHs 



NH., NH. Br 



5. Het 2-4-5-tribroom-»?,-xylol werd, na verschillende mislukte 

 pogingen om het op andere wijze te bereiden, eindelijk op de volgende 

 manier gemaakt : 



CH 3 



CH 3 



CH 8 



/\nh 2 



/\nh. 



/\Br 



21, 5° | 



» 1 50° 1 - 



» 1 87° | 



\/ CH « 



BrV/Cn,, 



bA /ch, 



Br 



Br 



Br 



i) Ber. 32. 3313. 





2) Genz. Ber. 3 225. 







