( 439 ) 



Scheikunde. De Heer Holléman doet mede namens den Heer 



F. II. van dkr Laan eene mededeeling over: „De bromeering 

 van toluol" . 



(Medegedeeld in de Vergadering van 28 October 1905). 



In de reactie tusschen toluol en broom heeft men een treffend voor- 

 beeld van den invloed, dien de omstandigheden der proef op den 

 aard van het inwerkingsprodukt uitoefenen. Bekend is hieromtrent 

 het volgende : 



1. Invloed van de temperatuur. In het donker en bij lage tem- 

 peratuur ontstaat een mengsel van broomtoluolen ; bij het kookpunt 

 van 'toluol daarentegen benzylbromide. 



2. Invloed van hei licht. Bij lage temperatuur ontstaat uitsluitend 

 benzylbromide, bij kooktemperatuur dus eveneens. 



3. Invloed van katalysatoren. Door hunne werking heeft de 

 bromeering uitsluitend in de kern plaats, zelfs in het volle daglicht 

 en bij verhoogde temperatuur. 



Bestudeert men de verhandelingen, die over deze reactie zijn ver- 

 schenen, nader, dan treft het, zooals in zoovele andere gevallen, dat 

 het feitelijk bekende aan menige onzekerheid lijdt door onvoldoende 

 inachtneming der qnantitatieve verhoudingen. Wanneer b.v. Schramm 

 mededeelt dat bij bromeering in het zonlicht uitsluitend benzyl- 

 bromide ontstaat, rijst twijfel aan de juistheid hiervan als het eenige 

 feit dat hij ten bewijze hiervan bijbrengt is, dat het kookpunt van 

 zijn produkt bij 195° — 205° ligt, zijne kookpuntsgrenzen dus zoo 

 wijd zijn, dat zij eerder de aan- dan de geheele afwezigheid van 

 isomeren doen vermoeden. Wat de broomtoluolen betreft, die bij 

 de reactie ontstaan, was bekend dat deze ortho- en parabroomtoluol 

 zijn. Maar in welke verhouding die onder den invloed der drie 

 bovenstaande factoren ontstaan, daaromtrent zijn niet veel meer dan 

 vrij uiteenloopende gissingen en ruwe schattingen gedaan. Ook 

 omtrent den aard der reactieprodukten die in het donker bij tem- 

 peraturen tusschen de gewone en het kookpunt van toluol (110°) 

 ontstaan, was niets bekend. 



Er was dus alleszins reden, deze interessante reactie op nieuw te 

 bestudeeren, en wel om te trachten de volgende vragen tot oplossing- 

 te brengen : 



Hoe is de samenstelling van het reactiemengsel : 1". afhankelijk 

 van de temperatuur ; 2". van de inwerking van het licht ; 3°. van 

 de aanwezigheid van katalysatoren? 



De Heer F. H. van dkr Laan heeft nu in mijn laboratorium, 



