( 498 ) 



Scheikunde. De Heer P. van Rombirgh hiedt, mede namens 



den Heer W. van Dorssen, eene mededeeling aan: „Over de 

 reductie van acroleïne en over eenige derivaten van s. dirimjl- 

 glycol (3.4 dihydroxy 1.5 liexadiëen)" . 



De reductie van acroleïne met natriumamalgaam '), zoowel als met 

 zink en zoutzuur ') is door Linnemann bestudeerd, die opgeeft in 

 het eerste geval propyl- en isopropylalkohol, in liet tweede isopropyl- 

 en allylalkohol, benevens een acropinakon genoemd lichaam van de 

 samenstelling C„H 10 O„, of juister gezegd een niet constant kokend 

 product, waarvan de tusschen 160°— 170° en 170°— 180° kokende 

 fracties bij de analyse waarden gaven, die tot genoemde formule 

 leidden,' verkregen te hebben. 



Claus ') kon de uitkomsten van Linnemann, wat het optreden van 

 isopropylalkohol bij de reductie met zink en zoutzuur betreft, niet 

 bevestigen. 



Griner 4 ) heeft eveneens de proeven van Linnemann herhaald met 

 het doel het acropinakon (divinylglyeol) te bereiden, waarbij echter 

 slechts kleine hoeveelheden van een vloeistof zonder vast kookpunt 

 verkregen werden, welke niet op het gezochte glycol geleken, dat 

 echter* door hem door reductie van acroleïne met koper-zink in azijn- 

 zure oplossing in vrij goede opbrengst bereid werd. De bij deze 

 reactie bovendien nog gevormde producten zijn in de aangehaalde 

 verhandeling en ook later niet beschreven. 



Beschouwt men de formule van het acroleïne in verband met de 

 opvattingen van Thiele over de additie van waterstof aan geconju- 

 geerde systemen van onverzadigde verbindingen, dan ware bij de 

 reductie van CH 2 CH 3 



II I 



CH o. m. te verwachten : CH , een onverzadigde alko- 



\ // 11 /OH 



C C 



\H X H 



hol, die echter door intramoleculaire atoomverschuiving over zou gaan 



/O 

 in CH 3 — CH,— C propylaldehyde. 



\H 

 Door verdere reductie zou dit propylalkohol vormen, een stof die 

 dan ook werkelijk onder de reductieproducten voorkomt. 



i) Ann. d. Chem. u. Pharm. 125 (1863) S. 315. 



') lbid Suppl. III (1864—1865) S. 257. 



3) B. B. III. (1870) S. 404. 



*) Ann. d. Phys. et Chün. [6] 26 (1892). p. 369. 



