( -W9 ) 



Propylaldehyde daarentegen is onder de stoffen, welke bij reductie 

 van acroleïne ontstaan tot nu toe niet aangetroffen. 



Het is ons echter gelukt aan te toonen, dat, moge dan ook het 

 vrije propylaldehyde daarbij niet optreden, onder bepaalde omstan- 

 digheden een derivaat van dit lichaam ontstaat, zoodat de interme- 

 diaire vorming van genoemd aldehyde niet onwaarschijnlijk is te achten. 



Eerst is de reductie met zink en zoutzuur in aether volgens 

 LixxEMANN bestudeerd geworden, maar, evenmin als aan Griner, 

 gelukte het aan ons, behalve dan allylalkohol en wellicht geringe 

 hoeveelheden propylalkohol, een goed gedefinieerd product af te 

 zonderen; meest was de verkregen, hoofdzakelijk tusschen 158° — 164° 

 kokende stof sterk chloorhoudend. 



Laat men echter op een mengsel van acroleïne en ijsazijn zinkstof 

 inwerken ') dan ontstaat er, behalve allyl- en propylalkohol, een bij 

 ± 17CT kokende, neutrale vloeistof, waaruit, na fraetionneering in 

 vacuo, een bij IS mm. drukking van 59^5 — 60 ' kokend product 

 verkregen kan worden. De analyse en de dampdichtheid voeren 

 tot de formule C 9 rl 14 2 . 



Tegen kali is de verkregen verbinding bestendig ; natrium noch 

 phosphorpentachloride werken er op in; met benzoylchloride en 

 pyridine laat zij zich niet benzoyleeren. De afwezigheid van OH 

 groepen is daarmede genoegzaam vastgesteld. 



De opgegeven eigenschappen maken daarentegen zeer waarschijnlijk, 

 dat het lichaam een aether is. Door verdunde zuren wordt het, zij 

 het dan ook langzaam, gesplitst. Er treedt een aldehydachtige reuk 

 op, maar tevens kleurt de massa zich, bij 't voortschrijden der reactie, 

 zoo donker, onder vorming van bruinzwarte verharsingsproducten, 

 dat het tot nu toe niet gelukte goed gedefinieerde verbindingen af 

 te scheiden. 



Broom wordt er gemakkelijk door opgenomen, en wel in een 

 hoeveelheid, die op de aanwezigheid van twee dubbele bindingen 

 wijst. Werkt men in eene oplossing van tetrachloorkoolstof bij lage 

 temperatuur, dan treedt er slechts weinig broomwaterstof op. 



Van een lichaam van de formule C 9 H 14 2 zijn natuurlijk een 

 groot aantal isomeeren mogelijk. Het is hier niet de plaats om de 

 verschillende proeven te beschrijven, welke genomen zijn om de 

 structuur van de verkregen stof op te helderen, genoeg zij het hier 

 te vermelden, dat het ten slotte gelukt is door eene synthese, die 

 wel geen twijfel overlaat. 



Laat men op s.divinylglycol, dat zich, dank zij de fraaie onder- 



') De inwerking van verschillende reductiemiddelen op acroleïne is nagegaan; 

 de resultalen zullen te gelegener tijd medegedeeld worden. 



33 

 Verslagen der Afdeeling Natuurk. Dl. XIV. A°. 1905/6. 



