( 195 ) 



2 dM. van —10' tot —7° bedroeg. Onder gewonen druk ging de 

 hoofdmassa bij 233° over, bij 10 mM. distilleerde het meeste tussehen 

 120° en 125°. 



De olie geeft geen aldehydereacties. Schudt men de olie met eene 

 oplossing van natriumbisulfïet, dan scheidt zich eene vaste verbinding 

 af, die na afwasschen met aether en ontleding door zwavelzuur een 

 vloeistof gaf, welke nog slechts een zwakke linksdraaiing vertooncle. 

 Een waterige oplossing van kaliumpermanganaat wordt door de 

 ruwe olie ontkleurd ; voegt men zooveel van het oxidatiemiddel 

 toe, totdat de violette kleur niet meer verdwijnt, en distilleert men 

 vervolgens met stoom, dan gaat met den waterdamp een olie- 

 achtige vloeistof over, die met natriumbisulfïet nog een gekristal- 

 liseerde verbinding geeft. 



Met semiearbazide en een weinig azijnzuur geeft de ruwe olie 

 een oekristalliseerd semicarbazon ; een deel verbindt zich echter niet 

 met dit reagens, geeft echter met phenylisocyanaat een gekristal- 

 liseerd phenylurethaan. 



Eene elementairanalyse van de bij 233° kokende fractie gaf 

 resultaten, die er op wezen, dat zij een mengsel van verbindingen 

 van de samenstelling C^H^C), C^H^O en C 11 H 24 kon zijn. 



Om de ketonen van de alkoholen te scheiden werd een grootere 

 hoeveelheid der olie met semiearbazide en azijnzuur behandeld. Het 

 gevormde semicarbazon smolt bij 114 r . Door oinkristalliseeren steeg 

 het sineltpunt wel een weinig, kon echter niet hooger opgevoerd 

 worden dan tot IJ 6°. Door behandelen met verdund zwavelzuur 

 werden nit hel carbazon de ketonen weer vrij gemaakt. Er werd 

 eene vloeistof verkregen, die optisch inactief bleek te zijn. Kalium- 

 permanganaat werkte er nog op in. Daarom werd zij daarmede 

 zoolang behandeld totdat de kleur van het permanganaat niet meer 

 verdween. Werd nu door de massa een stoomstraal gevoerd, dan 

 distilleerde er met den waterdamp een kleurlooze olieachtige vloeistof 

 over, (Smpt. 12°, SG 17 0.829 Kpt. 7 , i( , 234°), die met semiearbazide 

 behandeld, een bij 124° smeltende verbinding gaf. 



De elementairanalyse voerde tot de formule (J^H^O , de opgegeven 

 eigenschappen komen geheel overeen met die van methyln.nonylketon 

 2-undekanon), hel hoofdbestanddeel van de aetherische olie van 

 lïuta graveolens. Uit de oxydatievloeistof kon een zuur worden 

 afgescheiden, dat bij 49° smelt en volgens de analyse de samen- 

 stelling C 10 H 18 O 3 heeft. Dit bleek te zijn 2-ketodekaanzuur, 

 CH.,.('< I. ( .'1I.,;..(.'( H UI, want bij oxj'datie met chroomzuur en zwavel- 

 zuur gaf het kurkzuur, terwijl door behandeling' met natriumhypo- 

 bromiel azelaïnezuur en tetrabroomkoolstof gevormd werd: 



