( 196 ) 

 CH 3 .CO.(CH 2 ) 7 .COOH ^ COOH,(CH 1 ),.COÖH kurkzuur 



NaO Br 



CH 3 .CO.(CH 2 ) 7 .COOH -*■ COOH.(CH,) T .COOH azelaïnezuur. 



Op grond van de verkregen resultaten moet aan liet onverzadigd 

 keton de structuur-formule: CH 3 - CH — (CH 2 ) 7 — CO.CH, toegekend 

 worden. Het is dus een nonyleen-(2)-methylketon of 2-undekenon. 



Daar door omkristalliseeren van de semicarbazonen geen scheiding 

 van de ketonen te verkrijgen was, werd, om het onverzadigde keton 

 af te scheiden, een andere weg ingeslagen en getracht, eerst een 

 broomadditieproduct ervan te maken. Nu wordt echter het 

 methylnonylketon onder broom walerslofonl wikkeling gemakkelijk 

 aangetast, wanneer men eene oplossing van broom in chloroform 

 of tetrachloorkoolstof er op laai werken Daarentegen reageert 

 eene methylalkoholische broomoplossing ') op dit verzadigde keton 

 zeer langzaam, terwijl deze door het keton mengsel onmiddellijk 

 wordt ontkleurd. Laat men dus bij dit mengsel zoo lang een oplos- 

 sing van broom in methvlalkohol vloeien, totdat de vloeistof even 

 gekleurd blijft, distilleert dan den alkohol af, wascht hel residu met 

 natriumcarbonaaloplossing, om sporen broom waterstof te verwijderen, 

 en verhit daarop in vacuo tol 160°, dan gaan de verzadigde verbin- 

 dingen over en houd! men het broomadditieproduct terug. Bij 204° 15 

 distilleert de hoofdmassa daarvan als eene kleurlooze vloeistof, die 

 zich echter bij hel bewaren donker kleun. 



Door koken van het dibromide mei zinkstof en alkohol, onttrekt 

 men hel broom, waarna hel onverzadigde keton door distillatie met 

 sloom gemakkelijk kan worden afgescheiden. Na zuivering via het 

 semicarbazon verkrijgt men hel als een kleurlooze vloeistof, die bij 

 -7° smelt 3 ) en bij 235° kookt. SG n>5 0,848. MR = 52,47 (berekend 

 voor C 10 H 20 O F 52,51). 



De alkoholen uit de trawas-olie, die bij de behandeling met semi- 

 carbazide zijn verkregen, kan men op overeenkomstige wijze scheiden. 

 Men kan daarbij echter ook gebruik maken van eene oplossing van 

 broom in tetrachloorkoolstof. 



De verzadigde alkohol bleek te zijn methyl. n-nonylcarbinol. Hijislinks- 



!) Volgens Lobry de Buuvn (B. 26, 27:2 L1SU3] ) werkt broom op methvlalkohol 

 zeer langzaam in ; daarom is eene methylalkoholische broomoplossing verre te 

 verkiezen boven eene aethylalkoholische. 



- ) Dit smeltpunt kan slechls onder eenig voorbehoud gegeven worden, daar er 

 mogelijk bij bel onverzadigd keton sporen van het verzadigde — bij de inwerking 

 van hel zinkstof ontstaan — aanwezig kunnen zijn. Op de andere eigenschappen 

 zullen deze van weinig invloed zijn. 



