( 229 ) 



kristalfraeties bestonden uil de lange zijdcglanzeiidc naalden van 

 het Ba-zout van 1.2.4-trichloorbenzolsulfozuur. Bij verdere indamping 

 echter kristalliseerden naast dr lange naalden de kleine 6-zijdige 

 plaatjes van het Ba-zout van 1. 2. 3-trichloorbenzolsulfozünr. Kristallen 

 van het Ba-zoul van L.3.5-trichloorbenzolsulfoznur konden aldus niet 

 herkend worden. De laatstverkregen kristalfraetie, nagenoeg alleen 

 uit bladerige kristallen bestaande, werd overgevoerd in hel vrije 

 sulfozuur en dit werd gedurende eenige uren op + 260° verhit. Een 

 geringe hoeveelheid van een vaste stof sublimeerde nu in lange 

 naalden in de al'voerbuis. Het smeltpunt dezer kristallen bedroeg 63°, 

 en gemengd met 1.3.5-trichloorbenzol smolten ze bij (33° — 64°. lid 

 was dus symmetrisch trichloorbenzol. 



Bespreking. 



De benzolhexachloriden zijn stereoisomeren met de experimenteele 

 formule C 6 H C1 . Hoe echter de ruimtestructuur voor ieder der 

 isomeren zal zijn, daarover verkeeren wij lotaal in het duister. Wel 

 zijn duur Mattiikws l ) aan de hand van de benzolformule van 

 Sachse 2 en later van die van Coi/LiE 3 ) stereoformules opgesteld voor 

 K- en (j-henzolhexachloridc, waarbij aan het ff-isomeer een soort 

 transformule, aan het ,?-isomeer een soort cis-formule werd toegekend, 

 maar daar het ontstaan van deze formules uit bovengenoemde benzol- 

 formules tevens eischt, dat er slechts twee en niet meer benzolhexa- 

 chloriden mogelijk zijn, zoo dragen deze opvattingen, na het isoleeren 

 van nieuwe bezolhexachloriden, hare veroordeeling in zich zelf. 



Een beter inzicht leveren de opvattingen van Wernkr 4 ), volgens 

 welke, er acht isomere benzolhexachloriden mogelijk zijn. De stereo- 

 isomerie wordt hier veroorzaakt door verschillende rangschikking der 

 H- en Cl-atomen aan den onder- of bovenkant van het platte vlak, 

 waarin zich de zes koolstofatomen bevinden. Mei welke dezer acht 

 stereoformuies ieder der vier nu bekende benzolhexachloriden corres- 

 pondeert, is vooralsnog absoluut niet uit Ie maken, zoodat het toe- 

 kennen van de namen cis- of trans- aan een der benzolhexachloriden 

 alleen verwarrend kan werken en dientengevolge te verwerpen is. 



Wat de afbraak der benzolhexachloriden betreft, valt direct op, 

 dat als hoofdproduct steeds het asymmetrische trichloorbenzol ont- 

 staat. Beschouwen we de voor allen geldende vlakke structuurformnle 



] ) Soc 61. 111 (1892). Proc. Ghem. Soc. X". L85. 282 (1897). 

 ) Ber. 23. 1363. 

 3 ) Proc. Ghem. Soc. N". 182. 143 (1897). 

 *) Lehrbuch d. Stereochemie. pag. 155. 



