( 230 ) 



ËC1 HC1 

 CIHx vHCl, aangezien mis, zooals we zagen van de stereo- 



HC1 HC1 

 formules niets naders bekend is, en gaan we de mogelijkheden van 

 HCl-afsplitsing na, aannemende dat de afsplitsing hoofdzakelijk plaats 

 vindt aan twee naast elkaar staande C-atomen - - eene aanname, die 

 vrijwel gerechtvaardigd schijnt naar analogie van hetgeen bijna steeds 

 bij aliphatische verbindingen geschiedt - dan kan een ieder zich 

 gemakkelijk overtuigen, dal de mogelijkheid van vorming voor het 

 1.2.4-trichloorbenzol verreweg het grootst is. Daarnaast echter heeft 

 ook het symmetrische nog een flinke kans van ontstaan. De vorming 

 van het vicinale daarentegen is onmogelijk, wanneer de HCl-afsplitsing 

 alleen aan de naast elkaar staande C-atomen plaats zou vinden. 

 Waar dus de afbraak tot 17 % aan vicinaal product heeft opgeleverd, 

 moeten we concludeeren tot eene aanmerkelijke afsplitsing aan niet 

 aan elkaar grenzende C-atomen, hetzij dan op meta- of para-plaatsen 

 staande. 



Zooals reeds vroeger is opgemerkt, ontstaat ook hij de overvoering 

 der dichloorbenzolen in trichloorbenzol als hoofdproduct hei asym- 

 metrische. Ongelukkigerwijze is deze overvoering slechts gebrekkig 

 onderzocht. Er bestaan namelijk slechts twee onderzoekingen over, een 

 van Mouneykat en Poüret 1 ). die een mengsel van meta- en para- 

 dichloorbenzol chloreerden en ongeveer gelijke hoeveelheden asym- 

 metrisch en symmetrisch en slechts zeer weinig vicinaal trichloor- 

 benzol beweren te hebben gevonden, en een onderzoek van Cohen 

 en Haktley-), die zuiver ortho- en zuiver ineta-dichloorbenzol chlo- 

 reerden en in beide gevallen alleen 1.2.4-trichloorbenzol vonden. 

 Kwantitatief onderzoek ontbreekt geheel, zoodat een nadere vergelij- 

 king van de samenstelling van mijn afbraakproducten met die der door 

 opbouw verkregen triehloorbcnzolen helaas niet mogelijk is. Dat deze 

 vergelijking misschien niet van eenig belang ontbloot kan zijn, moge 

 een aanduiding vinden in het feit, dal zoowel bij de vorming van 

 trichloorbenzol uil dichloorbenzol als bij die uit benzolhexachloride 

 hel trichloorbenzol in laatste instantie uit hetzelfde hypothetische 

 lusschen product geacht wordt te ontstaan. 



Organ. Chem. Univ. Lab. 



Amsterdam, Sept. 1911. 



■■& 



i) G. R. 127. 1028. 

 2 ) Soc. 87. 1363. 



