( Ü69 ) 



(.lezen zesrihgen den vijfring van hel barnsleenziutr-anliydridc belangrijk 

 ürooter /.iin dan de vergelijking der getallen van Voerman zoude 

 doen vermoeden. 



Bij de beide symmetrische dimethylbarnsteenzuuranhydriden '), zien 

 wij. dal de beide constanten-paren ten naasten bij evenredig zijn, zoodat 

 bier hel verband van de dissociatie-constante mei de hydratatie 

 bijzonder opvallend is ; de invloed dr-r ringspanning (Ie verwachten 

 tengevolge van verschil in configuratie) schijni geheel op den achter- 

 grond Ie, l reden. 



In andere gevallen is deze allinileits-im loed minder geprononceerd, 

 zoodat men in liet algemeen wel kan zeggen, dal de hydratatie- in 

 denzelfden zin verandert als de dissociatie-constante, maar dat de 

 veranderingen geen gelijken tred houden. 



Of dit in verband slaal mei de ringspanning, zal eerst uit een 

 veel omvangrijker experimenteel materiaal moeien blijken. 



Nu echter kan men reeds met groote waarschijnlijkheid zeggen, 

 dat bij de hydratatie van zuuranhydriden, de affiniteit van water 

 voor anhydride een zeer gewichtige rol speelt. 



De beschrijving van het experimenteel gedeelte van dit onderzoek, 

 dal met behulp van de H.H. A. Schwkizer en G. F', van der Want 

 is verricht, zal over eenigen tijd in hel Recueil des travaux Chimiques 

 uil komen. 



Org. Chem. Laboratorium der 

 Ddft, 20 Xov. 1911. Tachn, Hoogëschool. 



h Ik vestig er de aandacht op. dal in de benaming der beide symmetrische 

 zuren eenige verwarring hnerscht. .Men duidt ze aan mei de namen eis en trans, 

 l'umaroide en maleïnoide, para en anti, racemiseh en meso (anti). 



De laatste benamingswijze is ongetwijfeld de meest rationeele, maar zij mag niet 

 toegepast worden, omdat men vooralsnog niet weet aan welk der stereoisomeren 

 de racemische configuratie toekoml. 



.Men is gewoon aan hel zuur met hel hoogste smeltpunl (208°) den naam van para- 

 ui' traus-dimetbylbarnsteenzuur Ie geven, in de meening dal dit hel racemische 

 zuur is; maar deze meening berust slechts op eenige speculaties van BrscHOFF 

 il! 24 p. 1086) en v. Baeyeb (Ami 258 p. 180) over de bevoorrechte plaats 

 der groepen, die voor dit geval tegenwoordig weinig waarde meer hebben 



Zoolang niet één dezer zuren in zijn optische componenten gesplitst is, heeft 

 men gein zekerheid : zelfs i-^ hel waarschijnlijker dat het laagst smeltend zuur 

 I2fc°) hel racemische zal zijn, omdat hel anhydride van dit zuur, dat 

 bij 87° smelt, stabiel is. en men verwachten kan, dat de melhylgroepen ter 

 weerszijde van den ring dezen stabieler zullen maken, dan wanneer ze aan den- 

 zelfden kant liggen. Het dans anhydride behoort nu bij het racemische zuur. (Zie 

 ook Michael Journ f. pr Gh. Ii'l 46 p. 422). 



Voorloopig heb ik de anhydriden mei hunne smeltpunten aangegeven. (J. L>.i. 



