529 



ongeveer even vei: als bij N°. 3 (I & ), waar 3 cM 3 1,06 N. NaOH 

 was toegevoegd. 



1 milligram molecuul van m- en p.-oxybenzoëzuur heft dienten- 

 gevolge de werking van 2 cM 8 N. NaOH volledig op. Om allerlei 

 toevallige afwijkingen bij de vergelijking buiten te sluiten, diende 

 proef N°. fi (I 6 ), waaruit ook nu weer volgde, dat salieylzuur zich 

 in alkalische oplossing als éénbasisch zuur gedraagt. 



De kleurintensiteit der vloeistoffen, 4\e ditmaal (I 6 ) na 21 uur 

 werd waargenomen, was met dit alles vrij goed in overeenstemming. l ) 

 In het bovenstaande heeft men een tegenstelling tusschen ortho-oxyben- 

 zoëzuur eenerzijds en de meta- en para-isomeren anderzijds leeren 

 kennen, welke niet in de gewone constitutie-formules: 



OH OH OH 



,/Ncooh /\ /\ 



\/ \/COOH \/ 



COOH 

 ortho meta para 



o x y b e n z o ë z u u r 



tot uiting komt. 



Deze tegenstelling was trouwens reeds in verschillende andere 

 opzichten gebleken, zooals : 



1°. De geringe oplosbaarheid van salieylzuur in water en de 

 sterke oplosbaarheid in olie 2 ). 



2°. De moeilijke aantastbaarheid van salieylzuur door organismen, 

 vergeleken met de gemakkelijke aangrijpbaarheid van m. en p. 

 oxybenzoëzuur 'V 



3°. De antiseptische werking van salieylzuur, die ten nauwste 

 met de onder V. en 2°. genoemde eigenschappen verband houdt '). 



Bij dergelijke verbindingen verhoogt de aanwezigheid van hydroxvl- 

 groepen in het algemeen de oploshaarheid in water en vermindert 

 de oplosbaarheid in olie. 



Een vermeerdering van het aantal hydroxylgroepen verhoogt in 

 vele gevallen ook de aangrijpbaarheid der verbindingen 3 ). 



Deze beschouwingen leiden er toe de meestal aan salieylzuur 

 toegekende constitutieformule (zie boven) te verwerpen en wel vooral 



l ) Opgemerkt moet worden, dat aan de waarneming der kleurintensiteit geen 

 absolute, maar alleen relatieve waarde kan toegekend worden, /.oodat de waar- 

 nemingen van één serie proeven alleen onderling vergelijkbaar zijn. Hit geldt ook. 

 /ij het in wal minder sterke mate, voor de polarisatie, omdat de aanvangstempera 

 turen niet dezelfde, maar afhankelijk zijn van de kamertemperatuur. 



-) J. BöESEKEN en H. 1. WATERMAN, Deze Verslagen, 25 Nov. UMI, pg. 552. 



