530 



op grond van de aanwezigheid in deze formule van een hydroxyl- 



groép in de kern naast de carboxylgroep. 



jj Een formule als door Brunner j ) is voor- 



C gesteld, is in overeenstemming met de 



\ genoemde eigenschappen van het salicylzuur. 

 HC C^O 

 | | 



HC C — C~ A TT 

 \ / \ ° H 



C H 



H 



Melkzuur, appelzüur, 



CH 3 . CHOH . COOH OOOH . CHOH . CH 2 . COOH 



wijnsteenzuur, citroenzuur. 



COOH . CHOH . CHOH . COOH COOH.CH 2 . C(OH).(COOH)CH 2 COOH. 



Het onderzoek dezer vier zuren bleek geheel in overeenstemming 

 met hetgeen op grond van hun constitutieformule, alsmede van mijn 

 vroeger beschreven proeven te verwachten was. 



Aan de alifatische alkoholen, zooals methyl- en aethylalkohol 

 komen n.1. in alkalische oplossing geen zure eigenschappen toe 2 ). 



Te verwachten was dus, dat melkzuur, appelzuur, wijnsteenzuur 

 en citroenzuur zich, wegens het bezit van een overeenkomstig aantal 

 earboxylgroepen, als resp. één-, twee-, twee- en drie-basisch zuur 

 zouden gedragen. De in verband hiermee verrichte proeven vindt 

 men in tabel II (zie volgende pag.). 



Hippuurzuur en sulfanilzuur 3 ) 



C H 5 CO.NH . CH 2 .COOH p.C 6 H 4 (NH 2 )S0 3 H. 



Hoewel omtrent deze verbindingen van te voren niets met zeker- 

 heid te besluiten was, kon op grond van het neutrale gedrag van 

 acetamide (CH,.CO.NH 2 ) en ureum (CO(NH 2 ) s ) 4 ) in zure en alkalische 

 oplossing verwacht worden, dat ook de aminogroep van het benzoyl- 

 aminoazijnzuur deze verbinding niet in staat zou stellen om zout- 

 zuur onder de omstandigheden mijner proefnemingen te binden. 



In analogie met vroegere waarnemingen kon verwacht worden, 

 dat hippuurzuur zich in zure oplossing neutraal, in alkalische oplos- 



l ) Zie A. F. Holleman, Die direkte Einführung von Substituenten in den 

 Benzolkern; Leipzig, 1910, pg. 180. 

 ») Chemisch Weekblad 14, 119 (1917). 



3 ) De gebruikte preparaten waren uit de verzameling van het laboratorium. 

 *) Deze Verslagen, 30 Juni 1917, Bd. XXVI, pg. 237. 



