(40) 



CH ; 



I 

 c 



O -CH 8 ^C* 



| I I I K II HC 1:0 



h.,c! óh 2 -» H(j xX y H «- III | 



\ / V/ HC Oh, 



| I 



H s O— C=OH„ H s 0— C— CH, 



±i 



HgCC CH 



\ 



CH 3 



Carvon Carvacrol Eucarvon 



k.pt. ± 228° k.pt. d= 236° k.pt. ± 215° 



D 'f =rr 0,9608 D 2 4 ° rrr 0,9760 D 2 4 ° rrr 0,9482 *) 



Van deze drie stoffen is het carvon optisch-actief s ). 



Het carvon nu gaat onder den invloed van verschillende agentia, 

 gemakkelijk en soms in korten tijd onder sterke warmteontwikkeling 

 en heftig reactieverloop, in carvacrol over. Vastgesteld is, dat zulks 

 geschiedt onder den invloed van phosphorzimr, van zoutzuur, van 

 phosphoroxvchloride, van ZnCl 2 in azijnzuur, en van kali ; het HC1 

 additieproduct kan volgens Reychler 3 ) door zwavelzuur, mierenzuur 

 en chloriden van metalen en metalloïden worden omgezet 4 ). 



Voor het eucarvon vindt men alleen opgegeven, dat het bij ver- 

 hitting op zich zelf bij kooktemperatuur in carvacrol overgaat ; ik 

 heb vastgesteld, dat ook het carvon, nog gemakkelijker dan het 

 eucarvon, bij hooge temperatuur bij afwezigheid van eenig agens, 

 zich tot carvacrol isomeriseert. 



Voor het dynamisch onderzoek van den overgang carvon -^ carvacrol 

 lag het voor de hand gebruik te maken van de omstandigheid, dat 

 de eerste stof wel, de tweede niet optisch-actief is, te meer waar 

 het draaiend vermogen van het gewone carvon vrij belangrijk is 

 ([a}o= + 62 c ). Toch is door meting van de afname van 't draaiend 

 vermogen geen resultaat verkregen. Ik heb een aantal proeven uitge- 

 voerd met mierenzuur als oplosmiddel en met ijsazijn waarin zwavel- 

 zuur, zinkchloride en phosphorpentoxvde waren opgelost. Hoewel nu 



1 ) Deze getallen vindt men in de literatuur: ik heb zelf de spec. gew. ook 

 bepaald (zie later). 



2 ) Het eucarvon bevat, bij 't aannemen der B — V.'scbe formule of van formule III, 

 in de twee GH-groepen van de trimetbyleenring twee asymetrische G-atomen. Men 

 constateert gemakkelijk aan een uit tetraeders opgebouwd model dat twee paar 

 antipoden mogelijk zijn, zij bet ook dat bij een der paren sterke z g. spanningen 

 heerschen in de trimetbyleenring. 



3 ) Buil. 7. 31. (1892). 



4 ) De mol. verbrandingswarmte van carvon is 1375, van carvacrol 1355. 



