(113) 



verandert, zoodat de hristallografiscke verwantschap der uitgangs- 

 produkten, bij de substitutie-derivaten blijft bestaan. 



Nitreert men het l-2-4i-Q-tribroomtoluol met salpeterzuur van 1,52 

 spee. gew., dan wordt er een dinitro-produkt verkregen, zooals 

 Nevile en Wintiier l ) reeds hebben aangetoond. 



Wroblewsky 2 ) had vroeger een mo>y/c»-nitro-derivaat verkregen, 

 dat in smeltpunt slechts een weinig verschilt van het dinitro-prodnkt. 



Mij is het echter, ondanks herhaalde pogingen, bij aanwending- 

 van rookend salpeterzuur nimmer gelukt eene mono-nitro-verbinding, 

 zelfs niet als bijprodukt, te verkrijgen. 



De formule van het l-2-3-5-trib)'Oomtoluol geeft zouder meer niet 

 terstond aanleiding tot liet vermoeden , dat ook hier een dinitro-prodnkt 

 zal ontstaan. Wanneer echter de analogie van (CH 3 ) op de plaats 

 1 en Br op de plaats 2 werkelijk zóó groot is, dat het onder 

 scheid bijna nul wordt, dan kan men vermoeden, dat het 1-2-3-5- 

 tribroomtoluol zich bij nitratie ook bijna geheel analoog aan het 

 andere isomeer zal gedragen. Het onderzoek leert, dat dan ook in 

 dit geval geen spoor van eenig mono-nitro-derivaat verkregen wordt ; 

 men verkrijgt uitsluitend een d hut jv-devivaat, dat in alle opzichten 

 geheel analoog is met het bovengenoemde tli nitr o-pvodukt. 



Na nitreeren door rood rookend salpeterzuur (spec. gew. 1,516 

 bij 16° C.) onder afkoeling, afscheiden door overmaat water, uit- 

 schudden met benzol en aether, en omkristallisatie uit benzot, waarin 

 beide isomeren zeer oplosbaar zijn, verkrijgt men de twee lichamen 

 terstond zuiver in groote, kleurlooze, of zwak wijn-geel gekleurde 

 kristallen wier broomgehalte met dat van het dinitro-derivaat over- 

 eenkomt. 



Het l-2-4:-6~tribroo/n-3-D-dinitro-toI(wI smelt bij 220° C. ; het 

 l-2-3-5-trib?vom-4t-6-dinitro-toluol bij 210° C. 



Evenals de beide tribroomtoluolen zelve, zijn deze lichamen weer 

 volkomen isomorf, en gelijken, door eene eigenaardige tweelings- 

 vormig zóó zeer op elkaar, dat men op 't eerste gezicht de beide 

 soorten van kristallen niet kan onderscheiden. 



a. Het l-2-4:-6-tribroom- 3-5-diniiro-toluol. 



O rt Br . Br . Br . (N0 2 ) . (NO,) . (CH S ); smeltpnnt 220 c C. 



(6) (4) (2) (5) (3) (I) 



Uit benzol kristalliseert dit lichaam in groote, schijnbaar quadra- 

 tische, kleurlooze kristallen, welke bijna alle tweelingen zijn, zooals 



!) Nevile en YYinther, Journ. Ghem. Soc. Vol. 37. 438; Berl. Ber. 13. 974, 

 2 ) Wroblewsky, Ann. d. Chemie 168. 147, 



