( 242 ) 



Wijzigden C0 2 H en Cl elkanders richtenden invloed niet, dan 

 zonden bij de nitratie van ortho- en metachloorbenzoëzuur de nitro- 

 derivaten in de in onderstaande schemas aangegeven hoeveelheden 

 moeten ontstaan 



co 2 h 



G9.9X18.5,/ \ 29.8X18.5 

 Cl 



C0 2 H 



G9.9 X 80.2 L J 29.8 X 80.2 



en 



van de andere mogelijke isomeren zeer ondergeschikte hoeveelheden. 

 Inderdaad waren deze zoo gering dat zij niet gevonden werden. Van 

 de in beide gevallen te verwachten twee isomeren zoude dus de 

 relatieve hoeveelheid even groot moeten zijn als die, welke bij de 

 nitratie van chloorbenzol zelf ontstaan. In plaats daarvan werd 

 gevonden : 



COoH COoH 



84.0 



Cl 

 16.0 



91.3 



In onderstaande tabel zijn een aantal van zulke waarnemingen 



vereenigd, waarbij onder „storing" het quotiënt van de werkelijk 



gevonden hoeveelheid van het bijprodukt en van de berekende hoe- 

 veelheid is verstaan. 



XT ., ,. Hoeveelh. nevenprod. 



titratie van op 100 dln.hoofdprod. 





bij —30° 



bij 0° 







C 6 H 5 C1 



36.4 



42.0 





C 6 H 5 Br 



52.7 



60.5 







C 6 H 5 C0 2 H 



16.9 



23.1 



Storing van den richtt 

 van het halogeen 



;nden invloed 

 van carboxyl. 





16.3 



19.1 



bij —30° 



bij 0° 



bij —30° 



brj0° 



o-C 6 H 4 Cl.C0 2 H 



448 



0.455 



— 



— 



o-C H 4 Br.CO 2 H 



20.6 



24.4 



0.391 



0.403 



— 



— 



m-C 6 H 4 Cl.C0 2 H 



9.1 



9.5 



0.250 



0.226 



0.539 



0.411 



m-C 6 H 4 Br.C0 2 H 



13.4(?) 



12.9 



0.254(?) 



0.213 



— 



0.601 



o-C 6 H 4 Cl 2 



5.5 



7.8 



0.151 



0.186 



— 



— 



m-C 6 H 4 Cl 2 



2.7 



4.1 



0.074 



0.098 



— 



— 



